Histidin
Strukturformel der Aminosäure | |
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Allgemeines | |
Name | Histidin |
Abkürzung | His H |
essentiell | für Kinder |
Summenformel | C6H9N3O2 |
Andere Namen | Imidazolalanin |
Kurzbeschreibung | weißer Feststoff |
CAS-Nummer | 71-00-1 |
Sicherheitshinweise | |
- keine Gefährdungsklasse - | |
R- und S-Sätze | -- |
Handhabung | keine besonderen Anforderungen |
Lagerung | Dicht verschlossen. Trocken. +5°C bis +30°C. |
MAK | Maximale Arbeitsplatzkonzentration ml/m3 |
LD50 (Ratte) | oral >5110 mg/kg |
Physikalische Eigenschaften | |
Aggregatzustand | fest |
Farbe | fast farblos |
Dichte | x g/cm3 |
Molmasse | 155,16 g/mol |
Schmelzpunkt | 272-273 °C |
Siedepunkt | 287 °C thermische Zersetzung |
Dampfdruck | x hPa |
Weitere Eigenschaften | |
Seitenkette | basisch |
isoelektrischer Punkt | 7,6 |
Löslichkeit | 38,2 g/l (in Wasser bei 20°C) |
Gut löslich in | Lösungsmittel |
Schlecht löslich in | Ethanol |
Unlöslich in | Lösungsmittel |
SI-Einheiten wurden wo möglich verwendet. Wenn nicht anders vermerkt wurden Normbedingungen benutzt. |
Histidin (Imidazolalanin) gehört zu den 20 proteinogenen (eiweißbildenden) Aminosäuren, die für die Verwendung bei der Proteinbiosynthese im Grundstoffwechsel der Organismen durch ein Basentripletts (CAU, CAC) der RNA codiert wird.
Gemeinsam mit Arginin und Lysin gehört Histidin in die Gruppe der "basischen" Aminosäuren oder Hexonbasen. Diese besitzen eine basische Gruppe, hier einen Imidazolring.
Histidin kann in Enzymen aufgrund seines pK-Wertes sowohl Protonen-donor als auch Protonenakzeptor sein; ein Beispiel ist seine Rolle in der der "katalytischen Triade" (Asp-His-Ser) von Serin-Proteasen. Von funktioneller Bedeutung sind auch das "distale" und das "proximale" Histidin (Teile des Eisen-Bindungsplatzes) im Blutfarbstoff Hämoglobin und dem Muskelfarbstoff Myoglobin).
Beim Abbau des Histidin entsteht das biogene Amin Histamin.Name
Vorkommen
Synthese
Funktionen
Aminosäuren |
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Alanin | Arginin | Asparagin | Asparaginsäure | Cystein | Glutamin | Glutaminsäure | Glycin | Histidin | Isoleucin | Leucin | Lysin | Methionin | Phenylalanin | Prolin | Selenocystein | Serin | Threonin | Tryptophan | Tyrosin | Valin |