Carbonsäure
Carbonsäuren sind organische Säuren. Sie tragen die funktionelle Gruppe R-COOH (Carboxylgruppe).Nach der Anzahl der Carboxylgruppen unterscheidet man
- Monocarbonsäuren mit einer Carboxylgruppe (z.B. Ethansäure = Essigsäure)
- Dicarbonsäuren mit zwei Carboxylgruppen (z.B. Ethandisäure = Oxalsäure)
- Tricarbonsäuren mit drei Carboxylgruppen u.s.w.
Nach Art des Restes R unterscheidet man auch
- aliphatische Carbonsäuren und
- aromatische Carbonsäuren.
- Methansäure (Trivialname: Ameisensäure) HCOOH / pKs = 3.68
- Ethansäure (Essigsäure) CH3COOH / pKs = 4.74
- Propansäure (Propionsäure) CH3CH2COOH / pKs = 4.84
- Butansäure (Buttersäure) CH3CH2CH2COOH / pKs = 4.80
Table of contents |
2 Herstellung 3 Beispiele 4 Wichtige Reaktionen |
Acidität der Carbonsäuren
Der saure Charakter der Carbonsäuren entsteht durch die Mesomerie-Stabilisierung des Carboxylat-Anions, welches durch Resonanzstrukurenstrukuren beschrieben werden kann.
Die Stabilität des Anions begünstigt die deprotonierte Form der Carbonsäure.
Die Acidität kann noch gesteigert werden, indem am alpha-C-Atom ein Substituent mit einem elektronenziehenden, induktiven Effekt (-I-Effekt) eingefügt wird, da dieses dem C-Atom der Carboxyl-Gruppe eine positivere Partialladung zuführt, welche die negative Ladung stärker ausgleichen kann.
Beispiel dafür wäre Trichloracetat im Gegensatz zum "einfachen" Acetat.
Carbonsäuren entstehen duch Oxidation aus Alkoholen, wobei als Zwischenstufen Aldehyde auftreten.
Der einfachste Vertreter dieser Stoffklasse ist die Ameisensäure (Methansäure):
Herstellung
Beispiele
H - C = O
|
OH
Der als Konservierungsmittel verwendete Essig ist verdünnte Essigsäure (Ethansäure): H
|
H - C - C = O
| |
H OH
Analog entstehen aus Kohlenstoffketten mit 3 und 4 Atomen Propionsäure (Propansäure) und Buttersäure (Butansäure).
Wenn zwei Carboxylgruppen im Molekül vorkommen, entstehen die -disäuren. Die einfachste ist die Oxalsäure (Äthandisäure):
O = C - C = O | | HO OHAnalog entstehen Malonsäure (Propandisäure) mit 3 Kohlenstoffatomen und Bernsteinsäure (Butandisäure) mit 4 Kohlenstoffatomen.
Ein bekanntes Konservierungsmittel ist die Benzoesäure (Benzolkarbonsäure), bei der ein Wasserstoffatom des Benzol durch eine Carboxylgruppe ersetzt ist.
Milchsäure (2-Hydroxypropansäure) ist eine organische Säure, die eine OH-Gruppe enthält:
H H | | H - C - C - C = O | | | H OH OHSiehe auch: Fettsäure.
Wichtige Reaktionen
Gegeben durch die zwei Nachbarsauerstoffatome, die elektronenziehend wirken, können nucleophile Angriffe auf das Kohlenstoffatom stattfinden.
Veresterung
Bei der Veresterung reagieren die COOH-Gruppe einer organischen Säure und die OH-Gruppe eines Alkohols. Unter Abspaltung von Wasser entsteht dabei ein Ester.
Allgemein sei R1 der Rest der Säure, und R2 der Rest des Alkohols.
Dann findet folgende Gleichgewichtsreaktion statt:
R1-COOH + R2-OH <---> R1-COO-R2 + H2Ooder in der Strukturdarstellung
R1 - C - O - H + H - O - R2 <---> R1 - C - O - R2 + H-O-H || || O O