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Aromaten



Aromaten (aromatische Verbindungen) sind zyklische organische Verbindungen mit einer bestimmten elektronischen Struktur. Die physikalischen und chemischen Eigenschaften unterscheiden sich aufgrund dieser spezifischen Bindungsstruktur deutlich von den Aliphaten. Zur Unterscheidung zwischen Aromat und Aliphat dienen die Aromatizitätskriterien.

Table of contents
1 Aromatizitätskriterien
2 Reaktionen von Aromaten
3 Einteilung der Aromaten
4 Weblinks

Aromatizitätskriterien

Historische Definitionen

Diese Definition ist natürlich zu ungenau (da subjektiv) und veraltet (da bei Aromaten mit hohem Molekulargewicht oder stark polaren Substituenten kein Geruch wahrnehmbar ist). Diese Namensbestimmung, die eine experimentelle Unterscheidung erlaubt, war beispielsweise im 20. Jahrhundert gültig, schon bevor die Struktur- und Bindungsverhältnisse geklärt waren. Heute wird in der Regel eine allgemeinere Definition über die elektronische Struktur bevorzugt. Die angegebenen Eigenschaften - kurz: Substitution statt Addition - sind natürlich dennoch charakteristische und sehr wichtige Merkmale.

Definition der Aromaten

Notwendige, aber nicht hinreichende Voraussetzungen für einen Aromaten:
Gleichbedeutend und kürzer lautet diese Bedingung: Ein Aromat liegt dann vor, wenn auch die folgenden Bedingungen erfüllt sind: Die Hückel-Regel wird meist durch die Formel (4n + 2) π-Elektronen (n = 0,1,2,3...), delokalisiert über alle Ringatome des Systems, wiedergegeben.

Die Grundstruktur vieler aromatischer Verbindungen ist das Benzol C6H6. (Die Hückel-Regel ist hier mit n=1 erfüllt: Benzol besitzt 6 π-Elektronen.) Das Benzol wird daher als einer der einfachsten aromatischen Kohlenwasserstoffe angesehen - insbesondere da die besonderen Eigenschaften aromatischer Verbindungen am Benzol und dessen Derivaten entdeckt wurde. Benzol ist gegenüber einem hypothetischen (d.h. nicht herstellbaren) Cyclohexatrien mit lokalisierten Doppelbindungen stabiler und damit weniger reaktiv.

Da laut Hückel-Regel auch ein planares, zyklisch konjugiertes System mit 2π-Elektronen als Aromat gilt, sind auch Cyclopropenium-Salze Aromaten:

Dieses Molkül ist deutlich kleiner als das Benzol, da hier n = 0 ist, während beim Benzol n = 1 ist.

Reaktionen von Aromaten

Additionsreaktionen am Aromatenkern sind nur schwer zu erreichen. Überwiegend herrschen Substitutionsreaktionen vor, beispielsweise Für die Zweitsubstitution am Aromaten gelten spezielle Regeln, die von den bereits vorhandenen Substituenden abhängig sind.

Einteilung der Aromaten

Kriterien

Es gibt eine gewaltige
Zahl (mehrere Millionen sind bekannt) verschiedenster aromatischer Verbindungen. Sie können nach verschiedenen Kriterien in Gruppen eingeteilt werden:

Beispiele aromatischer Verbindungen

Kohlenwasserstoffe

Kohlenwasserstoffe mit genau einem Benzolkern
Kohlenwasserstoffe mit mehreren Ringen

Vom Benzol durch Substitution abgeleitete Derivate

Heteroaromaten

Weblinks




     
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