Pyridin
Strukturformel | |
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Allgemeines | |
Name | Pyridin |
Summenformel | C5H5N |
Andere Namen | Azabenzol, Azin |
Kurzbeschreibung | farblose Flüssigkeit |
CAS-Nummer | 110-86-1 |
Sicherheitshinweise | |
HIER GEFAHRENSYMBOLE UND -BEZEICHNUNGEN | |
R- und S-Sätze | R 11 20/21/22 S 26 28A |
Handhabung | Schutzmaßnahmen: Handschuhe, Atemschutz o.ä. |
Lagerung | Temperaturbereich, Belüftet, trocken o.ä. |
MAK | Maximale Arbeitsplatzkonzentration ml/m3 |
LD50 (Ratte) | x mg/kg |
LD50 (Kaninchen) | x mg/kg |
Physikalische Eigenschaften | |
Aggregatzustand | flüssig |
Farbe | farblos |
Dichte | x g/cm³ |
Molmasse | 79,1 g/mol |
Schmelzpunkt | -42 °C |
Siedepunkt | 115-116 °C |
Dampfdruck | x °C |
Weitere Eigenschaften | |
Löslichkeit | in g/l LM (angeben welches!) (bei xx in °C) bei mehreren Zeilenumbruch! |
Gut löslich in | hier Lösungsmittel angeben |
Schlecht löslich in | hier Lösungsmittel angeben |
Unlöslich in | hier Lösungsmittel angeben |
Kristall | |
Kristallstruktur | Gittertyp angeben |
Thermodynamik | |
ΔfH0g | in kJ/mol |
ΔfH0l | in kJ/mol |
ΔfH0s | in kJ/mol |
S0g, 1 bar | in J/mol·K |
S0l, 1 bar | in J/mol·K |
S0s | in J/mol·K |
Analytik | |
Klassische Verfahren | ''Kurzbeschreibung Nachweisreaktionen (auch der einzelnen Ionen!) |
SI-Einheiten wurden wo möglich verwendet. Wenn nicht anders vermerkt wurden Normbedingungen benutzt. |
Table of contents |
2 Natürliches Vorkommen 3 Gewinnung und Herstellung 4 Verwendung 5 Sicherheitsdaten 6 Historisches |
Pyridin hat einen Schmelzpunkt von -42 °C, der Siedepunkt liegt bei 115 °C; Pyridin liegt daher beim Raumtemperatur als farblose, giftige und übelriechende Flüssigkeit vor. Es ist mit Alkohol und Wasser mischbar, reagiert schwach basisch und bildet mit Salzsäure ein kristallines Hydrochlorid, welches erst bei 145 °C schmilzt. Die Einführung des Stickstoffs in den Benzolring hat eine Stabilisierung des aromatischen Systems zur Folge, so dass Pyridin (im Vergleich zum Benzol), nur schwierig substituiert oder oxidativ abgebaut werden kann.
Ein natürliches Pyridiuniumsalz ist NAD. Viele Pyridin-Derivate sind wichtige Naturstoffe, wie z.B. Nicotin, Nicotinsäureamid (ein Vitamin, Mangel verursacht Pellagra) oder Vitamin B6 (auch Pyridoxin genannt).
Pyridin und die Pyridinbasen (Alkylpyridine wie z.B. Picoline (dies sind Derivate des Pyridins), werden durch Destillation oder Schwefelsäure-Extraktion aus Steinkohlenteer (in dem es zu 0,1 % vorkommt) gewonnen oder aus Acetaldehyd und Ammoniak hergestellt (für die Pyridinderivate allgemein Hantzsch-Synthese genannt) .
Pyridin und die Pyridinbasen werden als Lösungsmittel, für die HPLC, sowie als Synthesebaustein zur Herstellung von einer Vielzahl von Stoffen, wie Arzneimitteln und Herbiziden verwendet. Im Gemisch mit Picolinen wurde Pyridin manchmal zum Denaturieren von Alkohol im Brennspiritus eingesetzt, ist heute aber oft durch ungiftigere Stoffe ersetzt.
Es wurde zuerst im Knochenöl, welches sich durch starkes Erhitzen von trockenen Knochen bildet, entdeckt. "Pyr" ist abgeleitet vom griechischen Wort für "Feuer".
Physikalische und chemische Eigenschaften
Natürliches Vorkommen
Gewinnung und Herstellung
Verwendung
Sicherheitsdaten
Historisches