Naphthalin
Strukturformel | |
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Allgemeines | |
Name | Naphthalin |
Summenformel | C10H8 |
Andere Namen | xy |
Kurzbeschreibung | weiß |
CAS-Nummer | 91-20-3 |
Sicherheitshinweise | |
HIER GEFAHRENSYMBOLE UND -BEZEICHNUNGEN | |
R- und S-Sätze | R 22-50/53 S 36/37-60-61 |
Handhabung | Schutzmaßnahmen: Handschuhe, Atemschutz o.ä. |
Lagerung | Temperaturbereich, Belüftet, trocken o.ä. |
MAK | Maximale Arbeitsplatzkonzentration ml/m3 |
LD50 (Ratte) | oral: 2000 mg/kg dermal: 2500 mg/kg |
LD50 (Kaninchen) | x mg/kg |
Physikalische Eigenschaften | |
Aggregatzustand | fest |
Farbe | weiß |
Dichte | 1.15 g/cm³ |
Molmasse | 128.16 g/mol |
Schmelzpunkt | 79-82 °C |
Siedepunkt | 218 °C |
Dampfdruck | 0.066 hPa (20 °C) |
Weitere Eigenschaften | |
Löslichkeit | 0.3 g/l Wasser (bei 20 °C) 77 g/l in Ethanol (20 °C) |
Gut löslich in | Lösungsmittel |
Schlecht löslich in | Wasser |
Unlöslich in | Alkohol |
Kristall | |
Kristallstruktur | Gittertyp angeben |
Thermodynamik | |
ΔfH0g | in kJ/mol |
ΔfH0l | in kJ/mol |
ΔfH0s | in kJ/mol |
S0g, 1 bar | in J/mol·K |
S0l, 1 bar | in J/mol·K |
S0s | in J/mol·K |
Analytik | |
Klassische Verfahren | ''HPLC |
SI-Einheiten wurden wo möglich verwendet. Wenn nicht anders vermerkt wurden Normbedingungen benutzt. |
Der Kohlenwasserstoff Naphthalin C10H8 (Molmasse 128,173 g/mol) ist ein bicyclischer Aromat: zwei Benzolringe sind 'aneinanderkondensiert' (annelliert), d.h. sie haben zwei Kohlenstoffatome gemeinsam. Das aromatische Elektronensystem erstreckt sich über alle zehn Kohlenstoffatome. Die elektronische Struktur wird daher am besten mit Molekülorbitalen beschrieben. Beim Zeichnen der Struktur mit Doppelbindungen muss man beachten, dass deren Lage nicht fest ist (siehe Mesomerie).
Wie bei allen typischen Aromaten liegen sämtliche Kohlenstoffatome in einer Ebene.
Table of contents |
2 Gewinnung 3 Verwendung 4 Historisches |
Naphthalin ist in Wasser und wässrigen Lösungen kaum löslich (0,3 g/l). In Alkoholen ist es schlecht, in unpolaren Lösungsmitteln gut löslich. Der Schmelzpunkt der Kristalle ist 80 °C, der Siedepunkt des Naphthalins ist 218 °C, die Dichte 1,17 g/cm3. Wie man am Geruch erkennt, sublimiert Naphthalin schon bei Raumtemperatur, sein Dampfdruck ist 0,04 kPa bei 20 °C.
Trotz der geringen Wasserlöslichkeit ist es sehr giftig für Wasserorganismen; es hat langfristig schädliche Wirkungen auf Gewässer. Für den Menschen ist es als "Xn -Gesundheitsschädlich beim Verschlucken" eingestuft.
Naphthalin ist hautreizend, bei häufigem Kontakt kann es zu Hautentzündungen führen. Einatmen der Dämpfe kann zu Kopfschmerzen und Übelkeit führen.
Augenkontakt bzw. die Einnahme größerer Mengen kann irreversible Schäden (Katarakt) hervorrufen.
Trotzdem wurde es z. B. medizinisch zur Darmdesinfektion verwendet.
Naphthalin wird aus Steinkohlenteer (Anteil: 7 %) oder Crackgasöl gewonnen
oder auch aus Kohle, wenn diese verkokt wird.
Es ist ein wichtiger Ausgangsstoff der organischen Synthese.
Naphthalin dient unter anderem zur Herstellung von Phthalsäureanhydrid und als Ausgangsstoff für die Synthese von Farbstoffen (Kupplungskomponenten sind hier meist Naphthole oder Naphthylamine), Gerbstoffen, Insektiziden und Lösungsmitteln.
Eine weitere interessante Verwendung ist die als Ausbrennstoff bei hochporösen, keramisch gebundenen Schleifkörpern. Verpresst man Gemische von Naphthalin und Schleifkörpermassen dann verbrennt das Naphthalin beim Brennprozess ebenfalls und an seiner Stelle befinden sich viele Poren im Schleifkörper, der dann Verwendung finden kann zum Schleifen problematischer Materialien: Aluminium und dessen Legierungen, Gummi, Kunststoffe etc.
Dem von Benzol abgeleiteten Phenol entsprechen die Naphthole, von denen sich verschiedene Farbstoffe (z.B. Naphtholgelb, Naphtholgrün) und Indikatorenen (Naphtholbenzein, Naphtholphtalein) ableiten.Eigenschaften
Gewinnung
Verwendung