Vanillin
Vanillin ist der Hauptaromastoff der Vanille und ein naturidentischer Aromastoff.
Strukturformel | |
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Allgemeines | |
Name | Vanillin |
Summenformel | C8H8O3 |
Andere Namen | 4-Hydroxy-3-methoxy-benzaldehyd |
Kurzbeschreibung | -- |
CAS-Nummer | 121-33-5 |
Sicherheitshinweise | |
R- und S-Sätze | R22 S22-24/25 |
Handhabung | |
Lagerung | |
MAK | |
LD50 (Ratte, oral) | 1.6 g/kg |
LD50 (Kaninchen) | -- mg/kg |
Physikalische Eigenschaften | |
Aggregatzustand | fest |
Farbe | weiß |
Dichte | 1.056 g/cm3 (20 °C) |
Molmasse | 152.15 g/mol |
Schmelzpunkt | 82-83 °C |
Siedepunkt | 285 °C |
Dampfdruck | -- hPa |
Löslichkeit | 10 g/l in Wasser (20°C) |
Gut löslich in | Ethanol, Ether, Chloroform, Schwefelkohlenstoff, Eisessig |
Wenig löslich in | Wasser |
Unlöslich in | |
Thermodynamik | |
Kristallstruktur | |
ΔfH0g | in kJ/mol |
ΔfH0l | in kJ/mol |
ΔfH0s | in kJ/mol |
S0g, 1 bar | in J/mol·K |
S0l, 1 bar | in J/mol·K |
S0s | in J/mol·K |
Analytik | |
Klassische Verfahren | Gibt mit Eisen(III)-chloridlösung eine blauviolette Färbung |
SI-Einheiten wurden wo möglich verwendet. Wenn nicht anders vermerkt wurden Normbedingungen benutzt. |
Vorkommen
Vanillin findet sich am häufigsten in den Schoten der Vanilla planifolia (1.5-4%) ferner auch in Styrax, Nelkenöl und anderen Pflanzen.
Synthese
Vanillin lässt sich technisch durch Oxidation von Eugenol mit Kaliumpermanganat oder Ozon gewinnen. Guajacol lässt sich mit Formaldehyd und Nitrobenzolsulfonsäure in einem mehrere Tage dauerenden Prozess zu Vanillin und Metanilsäure umwandeln. Eine weitere Möglichkeit ist die Kondensation von Guajacol mit Glyoxylsäure und Oxidation der gebildeten 4-Hydroxy-3-methoxy-mandelsäure zu Phenylglyoxylsäure, welche zu Vanillin decarboxyliert wird.
Ein Großteil des Vanillins wird auch aus den bei der Papierherstellung anfallenden Sulfitabfällen gewonnen. Das in den Sulfitabfällen enthaltene Lignin wird bei erhöhter Temperatur und Druck mit Oxidantien und Alkalien behandelt, wobei unter anderem Vanillin entsteht, welches durch Extraktion, Destillation und Kristallisation gereinigt wird.
Siehe auch: Coniferin
Reaktionsverhalten
Infolge seines bifunktionalen Charakters ist Vanillin sehr Reaktionsfreudig. Durch Veretherung, Veresterung oder Aldolkondensation sind sehr viele Derivate syntetisierbar.
Durch Angriff am aromatischen Ring sind weitere Reaktionen möglich.