Fumarsäure
Strukturformel | |
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Allgemeines | |
Name | Fumarsäure |
Summenformel | C4H4O4 |
Andere Namen | trans-Butendisäure |
Kurzbeschreibung | weißer Feststoff |
CAS-Nummer | 110-17-8 |
Sicherheitshinweise | |
Xi (reizend) | |
R- und S-Sätze | R 36 S 26 |
Handhabung | keine besonderen Anforderungen |
Lagerung | Dicht verschlossen. Trocken. +15°C bis +25°C |
MAK | Maximale Arbeitsplatzkonzentration ml/m3 |
LD50 (Ratte) | 9300 mg/kg (oral) |
LD50 (Kaninchen) | 20000 mg/kg (dermal) |
Physikalische Eigenschaften | |
Aggregatzustand | fest |
Farbe | weiß |
Dichte | 1,64 g/cm³ |
Molmasse | 116,07 g/mol |
Schmelzpunkt | 287 °C |
Siedepunkt | 290 °C (sublimiert) |
Dampfdruck | <0,001 hPa (20 °C) |
Weitere Eigenschaften | |
Löslichkeit | 4,9 g/l Wasser (bei 20°C) 45 g/l Ethanol (bei 30°C) |
Gut löslich in | Lösungsmittel |
Schlecht löslich in | Lösungsmittel |
Unlöslich in | Lösungsmittel |
Kristall | |
Kristallstruktur | Gittertyp angeben |
Thermodynamik | |
ΔfH0g | in kJ/mol |
ΔfH0l | in kJ/mol |
ΔfH0s | in kJ/mol |
S0g, 1 bar | in J/mol·K |
S0l, 1 bar | in J/mol·K |
S0s | in J/mol·K |
Analytik | |
Klassische Verfahren | ''Kurzbeschreibung Nachweisreaktionen (auch der einzelnen Ionen!) |
SI-Einheiten wurden wo möglich verwendet. Wenn nicht anders vermerkt wurden Normbedingungen benutzt. |
Table of contents |
2 Vorkommen und Herstellung 3 Verwendung 4 Historisches 5 Weblink |
Sie entsteht auch in Organismen auf verschiedenen biochemischen Stoffwechselwegen:
Eigenschaften
Fumarsäure (Summenformel C4H4O4, Strukturformel HOOC-CH=CH-COOH) hat keinen Schmelzpunkt, sondern sublimiert bei ca. 299 °C und bildet bei Raumtemperatur farblose Kristalle.Vorkommen und Herstellung
Fumarsäure kommt in verschiedenen Pflanzen, Pilzen und Flechten in größeren Mengen vor,
vor allem auch in dem Unkraut Gemeiner Erdrauch, (lat.: Fumaria officinalis).
Synthetisch wird Fumarsäure durch Isomerisierung aus Maleinsäure hergestellt; dies geschieht durch Erhitzen auf über 150 °C, durch UV-Bestrahlung oder katalytisch in wässriger Lösung. Verwendung
Fumarsäure wird in der Lebensmittelindustrie (Konservierungsmittel E 297), in der Synthesechemie für Polyester verwendet; in der Medizin kann damit die Schuppenflechte behandelt werden.
Historisches
Im Jahre 1937 erhielt Albert Szent-Györgyi von Nagyrapolt den Medizinnobelpreis für seine biochemischen Arbeiten u.a. auch zur Fumarsäure.
Weblink
http://www2.chemie.uni-erlangen.de/projects/vsc/chemie-mediziner-neu/kohlenwasserstoffe/fumarsaeure.html