Piperidin<meta http-equiv="Content-type" content="text/html; charset=utf-8"> <link rel="shortcut icon" href="../../favicon.ico"><link rel="stylesheet" href="../../wikistatic.css"></head> <body><div id=topbar><table width='98%' border=0><tr><td><a href="../../h/ha/hauptseite.html" title="Hauptseite">Hauptseite</a> | <b><a href="http://de.wikipedia.org/wiki/Piperidin" title="Piperidin">Aktueller Wikipedia-Artikel</a></b></td> <td align=right nowrap><form name=search class=inline method=get action="../../../search/search.html"><input name=search size=19><input type=submit value=Search></form></td></tr></table></div> <div id=article><h1>Piperidin</h1><table width=40% border="1" cellpadding="2" cellspacing="0" align="right" style="margin-left:0.5em;" ><tr> <th colspan="2" bgcolor="#FFDEAD" > <strong>Strukturformel</strong> </td></tr><tr ---- > <td colspan=2 align="center" > </td></tr><tr ---- > <th colspan="2" bgcolor="#FFDEAD" > <strong>Allgemeines</strong> </td></tr><tr ---- > <td > Name </td><td > Piperidin </td></tr><tr ---- > <td > <A HREF="../../s/su/summenformel.html" title="Summenformel">Summenformel</A> </td><td > C<sub>5</sub>H<sub>11</sub>N </td></tr><tr ---- > <td > Andere Namen </td><td > Hexahydropyridin, Pentamethylenimin </td></tr><tr ---- > <td > Kurzbeschreibung </td><td > Farblose, stark nach Ammoniak riechende Flüssigkeit </td></tr><tr ---- > <td ><A HREF="../../c/ca/cas_nummer.html" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</A> </td><td > 110-89-4 </td></tr><tr ---- > <th colspan="2" align="center" bgcolor="#FFDEAD" > <strong>Sicherheitshinweise</strong> </td></tr><tr ---- > <th colspan="2" > </td></tr><tr ---- > <td ><A HREF="../../r/r_/r__und_s_sa_tze.html" title="R- und S-Sätze">R- und S-Sätze</A> </td><td > R 11-23/24-34 S 16-26-27-45 </td></tr><tr ---- > <td >Handhabung </td><td > Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen. Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren. Beschmutzte, getränkte Kleidung sofort ausziehen. Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt hinzuziehen. </td></tr><tr ---- > <td >Lagerung </td><td > gut Verschlossen </td></tr><tr ---- > <td ><A HREF="../../m/ma/maximale_arbeitsplatz_konzentration.html" title="Maximale Arbeitsplatz-Konzentration">MAK</A> </td><td > Maximale Arbeitsplatzkonzentration ml/m<sup>3</sup> <tr ---- > <td ><A HREF="../../l/le/letale_dosis.html" title="Letale Dosis">LD</A><sub>50</sub> (Ratte, oral) </td><td > 400 mg/kg </td></tr><tr ---- > <td ><A HREF="../../l/le/letale_dosis.html" title="Letale Dosis">LD</A><sub>50</sub> (Kaninchen, dermal) </td><td > 280 mg/kg </td></tr><tr ---- > <th colspan="2" align="center" bgcolor="#FFDEAD"><strong>Physikalische Eigenschaften</strong> </td></tr><tr ---- > <td ><A HREF="../../a/ag/aggregatzustand.html" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</A> </td><td > füssig </td></tr><tr ---- > <td ><A HREF="../../f/fa/farbe.html" title="Farbe">Farbe</A> </td><td > farblos </td></tr><tr ---- > <td ><A HREF="../../d/di/dichte.html" title="Dichte">Dichte</A> </td><td > 0,86 g/cm<sup>3</sup> (20 °C) </td></tr><tr ---- > <td ><A HREF="../../m/mo/molare_masse.html" title="Molare Masse">Molmasse</A> </td><td > 85,15 g/<A HREF="../../m/mo/mol.html" title="Mol">mol</A> </td></tr><tr ---- > <td ><A HREF="../../s/sc/schmelzpunkt.html" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</A> </td><td > -10 °C </td></tr><tr ---- > <td ><A HREF="../../s/si/siedepunkt.html" title="Siedepunkt">Siedepunkt</A> </td><td > 106 °C </td></tr><tr ---- > <td ><A HREF="../../d/da/dampfdruck.html" title="Dampfdruck">Dampfdruck</A> </td><td > 34 <A HREF="../../p/pa/pascal__einheit_.html" title="Pascal (Einheit)">hPa</A> (20°C) </td></tr><tr ---- > <td ><A HREF="../../l/la/la_slichkeit.html" title="Löslichkeit">Löslichkeit</A> </td><td > unbegrenzt mischbar mit Wasser (20 °C) </td></tr><tr ---- > <td >Gut löslich in </td><td > <A HREF="../../w/wa/wasser.html" title="Wasser">Wasser</A>, <A HREF="../../a/al/alkohol.html" title="Alkohol">Alkohol</A>, <A HREF="../../e/et/ether.html" title="Ether">Ether</A>, <A HREF="../../b/be/benzol.html" title="Benzol">Benzol</A>, <A HREF="../../c/ch/chloroform.html" title="Chloroform">Chloroform</A> </td></tr><tr ---- > <td >Schlecht löslich in </td><td > -- </td></tr><tr ---- > <td >Unlöslich in </td><td > -- </td></tr><tr ---- > <th colspan="2" align="center" bgcolor="#FFDEAD"><strong>Thermodynamik</strong> </td></tr><tr ---- > <td ><A HREF="../../k/kr/kristallstruktur.html" title="Kristallstruktur">Kristallstruktur</A> </td><td > -- </td></tr><tr ---- > <td ><A HREF="../../s/st/standardbildungsenthalpie.html" title="Standardbildungsenthalpie">Δ<sub>f</sub>H<sup>0</sup><sub>g</sub></A> </td><td ><em>in <A HREF="../../j/jo/joule.html" title="Joule">kJ</A>/<A HREF="../../m/mo/mol.html" title="Mol">mol</A></em> </td></tr><tr ---- > <td >Δ<sub>f</sub>H<sup>0</sup><sub>l</sub> </td><td ><em>in <A HREF="../../j/jo/joule.html" title="Joule">kJ</A>/<A HREF="../../m/mo/mol.html" title="Mol">mol</A></em> </td></tr><tr ---- > <td >Δ<sub>f</sub>H<sup>0</sup><sub>s</sub> </td><td ><em>in <A HREF="../../j/jo/joule.html" title="Joule">kJ</A>/<A HREF="../../m/mo/mol.html" title="Mol">mol</A></em> </td></tr><tr ---- > <td ><A HREF="../../s/st/standardentropie.html" title="Standardentropie">S<sup>0</sup><sub>g, 1 bar</sub></A> </td><td ><em>in J/(mol · K)</em> </td></tr><tr ---- > <td >S<sup>0</sup><sub>l, 1 bar</sub> </td><td ><em>in J/(mol · K)</em> </td></tr><tr ---- > <td >S<sup>0</sup><sub>s</sub> </td><td ><em>in J/(mol · K)</em> </td></tr><tr ---- > <th colspan="2" align="center"bgcolor="#FFDEAD"><strong>Analytik</strong> </td></tr><tr ---- > <td >Klassische Verfahren </td><td > -- </td></tr><tr ---- > <th colspan="2" align="center" bgcolor="#FFDEAD"><small> <A HREF="../../s/si/si_einheitensystem.html" title="SI-Einheitensystem">SI</A>-Einheiten werden, wo sinnvoll, verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, werden <A HREF="../../n/no/normbedingungen.html" title="Normbedingungen">Normbedingungen</A> vorrausgesetzt.</small> </td></tr></table><p> <strong>Piperidin</strong> ist eine farblose, stark nach <A HREF="../../a/am/ammoniak.html" title="Ammoniak">Ammoniak</A> riechende Flüssigkeit.<p> <A NAME="Historische Informationen"><H2>Historische Informationen</H2> <A HREF="../../1/18/1819.html" title="1819">1819</A> wurde Piperidin zum erstenmal durch Hans Christian Oerstedt aus <A HREF="../../s/sc/schwarzer_pfeffer.html" title="Schwarzer Pfeffer">Pfeffer</A> isoliert. <A HREF="../../1/18/1894.html" title="1894">1894</A> gelang <A HREF="../../a/al/albert_ladenburg.html" title="Albert Ladenburg">Albert Ladenburg</A> und <A HREF="../../s/sc/scholz.html" title="Scholz">Scholz</A> die erste Vollsynthese von Piperidin.<p> <A NAME="Vorkommen"><H2>Vorkommen</H2> Piperidin kommt in kleinen Mengen im <A HREF="../../s/sc/schwarzer_pfeffer.html" title="Schwarzer Pfeffer">schwarzen Pfeffer</A> (Piper nigrum) vor.<p> <A NAME="Synthese"><H2>Synthese</H2> Man erhält Piperidin quantitativ durch katalytische Hydrierung von <A HREF="../../p/py/pyridin.html" title="Pyridin">Pyridin</A>, durch <A HREF="../../e/el/elektrochemie.html" title="Elektrochemie">elektrochemische</A> <A HREF="../../r/re/reduktion__begriffskla_rung_.html" title="Reduktion (Begriffsklärung)">Reduktion</A> von Pyridin oder erhitzen von Pentamethylendiamindihydrochlorid wobei man das <A HREF="../../h/hy/hydrochlorid.html" title="Hydrochlorid">Hydrochlorid</A> erhält. <p> <A NAME="Reaktionsverhalten"><H2>Reaktionsverhalten</H2> Piperidin ist eine <A HREF="../../b/ba/base.html" title="Base">Base</A> (<A HREF="../../p/pk/pks.html" title="PKS">pK<sub>s</sub></A> = 11,12). Mit <A HREF="../../s/sc/schwermetall.html" title="Schwermetall">Schwermetall</A>-Salzen bildet es <A HREF="../../k/ko/komplex.html" title="Komplex">Komplexe</A>.<p> <A NAME="Verwendung"><H2>Verwendung</H2> Pipridin wird als <A HREF="../../l/la/la_sungsmittel.html" title="Lösungsmittel">Lösungsmittel</A>, Zwischenprodukt bei der Synthese von Pharmazeutika, <A HREF="../../p/pf/pflanzenschutzmittel.html" title="Pflanzenschutzmittel">Pflanzenschutzmitteln</A> und <A HREF="../../r/ri/riechstoff.html" title="Riechstoff">Riechstoffe</A>, als Härter für Epoxidharze, als Katalysator für <A HREF="../../k/ko/kondensation.html" title="Kondensation">Kondensationsreaktionen</A>, als Kautschukhilfsmittel und als Reagenz auf <A HREF="../../a/al/aldehyd.html" title="Aldehyd">Aldehyde</A>, <A HREF="../../g/go/gold.html" title="Gold">Gold</A>, <A HREF="../../c/ce/cer.html" title="Cer">Cer</A>, <A HREF="../../m/ma/magnesium.html" title="Magnesium">Magnesium</A> oder Zirkonium.<p> <A NAME="Weblinks"><H2>Weblinks</H2><p> <ul><li><A HREF="http://www-organik.chemie.uni-wuerzburg.de/misc/betr_ein/uw-c198.html" class="external">Betriebsanweisung Piperidin</A><p></li></ul></div><br><div id=footer><table border=0><tr><td> <small>Dies ist ein Artikel aus der freien Enzyklopädie <a href="http://de.wikipedia.org">Wikipedia</a>. Stand: August 2004. Der Artikel steht unter der <a href="http://www.gnu.org/licenses/fdl.txt">GNU Free Documentation License</a>.</small></td></tr></table></div>