Piperidin
| Strukturformel | |
|---|---|
| Allgemeines | |
| Name | Piperidin |
| Summenformel | C5H11N |
| Andere Namen | Hexahydropyridin, Pentamethylenimin |
| Kurzbeschreibung | Farblose, stark nach Ammoniak riechende Flüssigkeit |
| CAS-Nummer | 110-89-4 |
| Sicherheitshinweise | |
| R- und S-Sätze | R 11-23/24-34 S 16-26-27-45 |
| Handhabung | Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen. Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren. Beschmutzte, getränkte Kleidung sofort ausziehen. Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt hinzuziehen. |
| Lagerung | gut Verschlossen |
| MAK | Maximale Arbeitsplatzkonzentration ml/m3 |
| LD50 (Ratte, oral) | 400 mg/kg |
| LD50 (Kaninchen, dermal) | 280 mg/kg |
| Physikalische Eigenschaften | |
| Aggregatzustand | füssig |
| Farbe | farblos |
| Dichte | 0,86 g/cm3 (20 °C) |
| Molmasse | 85,15 g/mol |
| Schmelzpunkt | -10 °C |
| Siedepunkt | 106 °C |
| Dampfdruck | 34 hPa (20°C) |
| Löslichkeit | unbegrenzt mischbar mit Wasser (20 °C) |
| Gut löslich in | Wasser, Alkohol, Ether, Benzol, Chloroform |
| Schlecht löslich in | -- |
| Unlöslich in | -- |
| Thermodynamik | |
| Kristallstruktur | -- |
| ΔfH0g | in kJ/mol |
| ΔfH0l | in kJ/mol |
| ΔfH0s | in kJ/mol |
| S0g, 1 bar | in J/(mol · K) |
| S0l, 1 bar | in J/(mol · K) |
| S0s | in J/(mol · K) |
| Analytik | |
| Klassische Verfahren | -- |
| SI-Einheiten werden, wo sinnvoll, verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, werden Normbedingungen vorrausgesetzt. | |
Piperidin ist eine farblose, stark nach Ammoniak riechende Flüssigkeit.
Historische Informationen
1819 wurde Piperidin zum erstenmal durch Hans Christian Oerstedt aus Pfeffer isoliert. 1894 gelang Albert Ladenburg und Scholz die erste Vollsynthese von Piperidin.
Vorkommen
Piperidin kommt in kleinen Mengen im schwarzen Pfeffer (Piper nigrum) vor.
Synthese
Man erhält Piperidin quantitativ durch katalytische Hydrierung von Pyridin, durch elektrochemische Reduktion von Pyridin oder erhitzen von Pentamethylendiamindihydrochlorid wobei man das Hydrochlorid erhält.
Reaktionsverhalten
Piperidin ist eine Base (pKs = 11,12). Mit Schwermetall-Salzen bildet es Komplexe.
Verwendung
Pipridin wird als Lösungsmittel, Zwischenprodukt bei der Synthese von Pharmazeutika, Pflanzenschutzmitteln und Riechstoffe, als Härter für Epoxidharze, als Katalysator für Kondensationsreaktionen, als Kautschukhilfsmittel und als Reagenz auf Aldehyde, Gold, Cer, Magnesium oder Zirkonium.