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Piperidin



Strukturformel
Allgemeines
Name Piperidin
Summenformel C5H11N
Andere Namen Hexahydropyridin, Pentamethylenimin
Kurzbeschreibung Farblose, stark nach Ammoniak riechende Flüssigkeit
CAS-Nummer 110-89-4
Sicherheitshinweise
R- und S-Sätze R 11-23/24-34 S 16-26-27-45
Handhabung Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen. Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren. Beschmutzte, getränkte Kleidung sofort ausziehen. Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt hinzuziehen.
Lagerung gut Verschlossen
MAK Maximale Arbeitsplatzkonzentration ml/m3
LD50 (Ratte, oral) 400 mg/kg
LD50 (Kaninchen, dermal) 280 mg/kg
Physikalische Eigenschaften
Aggregatzustand füssig
Farbe farblos
Dichte 0,86 g/cm3 (20 °C)
Molmasse 85,15 g/mol
Schmelzpunkt -10 °C
Siedepunkt 106 °C
Dampfdruck 34 hPa (20°C)
Löslichkeit unbegrenzt mischbar mit Wasser (20 °C)
Gut löslich in Wasser, Alkohol, Ether, Benzol, Chloroform
Schlecht löslich in --
Unlöslich in --
Thermodynamik
Kristallstruktur --
ΔfH0g in kJ/mol
ΔfH0l in kJ/mol
ΔfH0s in kJ/mol
S0g, 1 bar in J/(mol · K)
S0l, 1 bar in J/(mol · K)
S0s in J/(mol · K)
Analytik
Klassische Verfahren --
SI-Einheiten werden, wo sinnvoll, verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, werden Normbedingungen vorrausgesetzt.

Piperidin ist eine farblose, stark nach Ammoniak riechende Flüssigkeit.

Historische Informationen

1819 wurde Piperidin zum erstenmal durch Hans Christian Oerstedt aus Pfeffer isoliert. 1894 gelang Albert Ladenburg und Scholz die erste Vollsynthese von Piperidin.

Vorkommen

Piperidin kommt in kleinen Mengen im schwarzen Pfeffer (Piper nigrum) vor.

Synthese

Man erhält Piperidin quantitativ durch katalytische Hydrierung von Pyridin, durch elektrochemische Reduktion von Pyridin oder erhitzen von Pentamethylendiamindihydrochlorid wobei man das Hydrochlorid erhält.

Reaktionsverhalten

Piperidin ist eine Base (pKs = 11,12). Mit Schwermetall-Salzen bildet es Komplexe.

Verwendung

Pipridin wird als Lösungsmittel, Zwischenprodukt bei der Synthese von Pharmazeutika, Pflanzenschutzmitteln und Riechstoffe, als Härter für Epoxidharze, als Katalysator für Kondensationsreaktionen, als Kautschukhilfsmittel und als Reagenz auf Aldehyde, Gold, Cer, Magnesium oder Zirkonium.

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