Phenolphthalein
Phenolphthalein ist einer der bekanntesten pH-Indikatorenen.
Table of contents |
2 Synthese von Phenolphthalein 3 Erklärung des Farbumschlags |
Das Phenolphthalein ist in Wasser nicht löslich und findet in Experimenten meistens in alkoholischer Lösung Verwendung. Es ist selbst eine schwache Säure.
Bis zur Entdeckung einer möglicherweise karzinogenen Wirkung wurde Phenolphthalein für mehr als hundert Jahre als Abführmittel verwendet. Die kleinen Mengen beim Einsatz als Indikator sind jedoch nicht gefährlich.
Benötigte Chemikalien: Phenol, Phthalsäureanhydrid, konz. Schwefelsäure, Natronlauge, Salzsäure, Methanol.
Man gibt ca. 1 cm hoch Phenol in ein Reagenzglas, das man vorsichtig erwärmt (z. B. mit einem Bunsenbrenner), bis es flüssig wird. Man gibt eine Spatelspitze Phthalsäureanhydrid und ein paar Tropfen konz. Schwefelsäure hinzu. Man erhitzt wiederum, bis eine Rotfärbung auftritt. Man lässt die Schmelze kühlen (Zimmertemperatur), gibt 5 ml Methanol dazu und schüttelt. Danach filtriert man die farblose Lösung ab.
Betrachtet man die Reaktionsgleichung der Reaktion (A) nach (B), so wird anhand des Massenwirkungsgesetzes deutlich, warum der Farbumschlag so schnell erfolgt:
Es gilt:
(Ks konstant, wobei die quasi konstante Konzentration des Wasser in Ks einbezogen ist)
Die Konzentration der H3O+-Ionen liegt in einer anderen Größenordnung. Für saure Lösungen ist sie hoch, das Gleichgewicht liegt auf der Seite von (A). Sobald aber die Konzentration von H3O+ sehr klein wird bzw. die Konzentration von OH- groß wird, muss sich wegen der Konstanz des Terms die Konzentration von (B) massiv erhöhen. Weil (B) aus (A) entsteht, wird die Konzentration von (A) extrem viel kleiner - der Farbumschlag erfolgt sehr schnell.
Eigenschaften und Verwendung
Bei einem PH-Wert von 0 bis ca. 7.5 ist die Substanz farblos, danach färbt sie sich rötlich/lila, im stark alkalischen Bereich, bei einem PH-Wert nahe 14, wird sie wieder farblos.
Sie lässt sich also gut zum Beispiel bei der Titration basischer Lösungen als Indikator einsetzen.Synthese von Phenolphthalein
(Vorsicht, Phenol ist giftig, Schwefelsäure stark ätzend!)Erklärung des Farbumschlags
In Abhängigkeit vom pH-Wert der Lösung ändert das Phenolphthalein seine Struktur und damit seine Farbe.
Im pH-Bereich bis ca. 7,5 liegt es in seiner farblosen, ungeladenen Grundform vor (Struktur (A) in der Zeichnung).
In stärker basischer Lösung werden die Protonen an den beiden Hydroxylgruppen abgespalten (B1). In einer resultierenden mesomeren Grenzstruktur ist ein chinoides System als Chromophor vorhanden (B2). Das ist die farbige Struktur des Indikators.
In sehr stark basischer Umgebung lagert sich am zentralen Kohlenstoffatom eine OH-Gruppe an, wodurch das Erreichen der Chromophorstruktur unmöglich wird (C).