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Ozonolyse



Als Ozonolyse bezeichnet man die Zerstörung einer Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung durch Einwirkung von Ozon und Bildung zweier Carbonylverbindungen.

Mechanismus: Im ersten Schritt wird das Ozon über eine 1,3-dipolare Cycloaddition an das Alken addiert. Es bildet sich dabei das so genannte Primärozonid. Dieses zerfällt durch Bruch der C-C-Bindung und einer der beiden O-O-Bindungen im Ozon in eine Carbonylverbindung und ein Carbonyloxid. Diese bilden wieder durch 1,3-dipolare Cycloaddition das so genannte Sekundärozonid. Durch Hydrolyse des Sekundärozonids entstehen die beiden Carbonylverbindungen, die das Endprodukt darstellen. Unter oxidativen Bedingungen können diese aber sehr leicht zu den Carbonsäuren weiterreagieren. Wenn man Lithiumaluminiumhydrid zusetzt, kann man auch durch weitere Reduktion die Alkohole erhalten.

Siehe auch: Namensreaktionen




     
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