Nukleophile Addition
Die nukleophile Addition (siehe dazu: Nukleophilie) ist ein Reaktionsmechanismus in der organischen Chemie, bei dem ein Nukleophil (Anion oder Lewis-Base) eine Mehrfachbindung angreift. Das Nukleophil wird der angegriffenen Verbindung hinzugefügt (Addition). Es findet kein Austausch von Atomen oder Atomgruppen statt (vergleiche mit: Substitution).
Table of contents |
2 Reaktionsverlauf 3 Beispiele 4 Weiterführende Informationen |
Edukte
Nukleophil
Als Nukleophile können die verschiedensten Verbindungen eingesetzt werden. Dabei handelt es sich um elektronenreiche, meist freie Elektronenpaare enthaltende Moleküle (siehe unten: Beispiele).
Mehrfachbindungen
Nukleophile Additionen können an unterschiedlichen Typen von Mehrfachbindungen stattfinden:
Reaktionsverlauf
Das Nukleophil greift an dem Ende der Mehrfachbindung an, dessen Elektronendichte durch die induktiven Einflüsse von Substituenten herabgesetzt wurde. Dieses ist bei CCC-Mehrfachbindungen, bei denen ein Kohlenstoff-Atom mit elektronegativen Atomen oder Atomgruppen verbunden ist, oder bei CX-Mehrfachbindungen der Fall.
Nukleophile Addition an CC-Mehrfachbindungen
Der erste Schritt bei dieser Reaktion besteht in dem Angriff des Nukleophils am "positivierten" Kohlenstoff unter Bildung eines Carbanions:
X steht für das Nukleophil, Z für den elektronenziehenden Substituenten.
Im zweiten Schritt reagiert das Carbanion mit einem Elektronenakzeptor:
Y ist der Elektronenakzeptor.
Die Bildung des Carbanions wird begünstigt, wenn die Substituenten dieses durch Mesomerie stabilisieren können. In diesem Fall spricht man von einer nukleophilen Addition an aktivierte CC-Mehrfachbindungen (Michael-Addition).
Nukleophile Addition an CX-Mehrfachbindungen
CX-Mehrfachbindungen kommen in folgenden Atomgruppen vor:
Hier kann ein Nukleophil, am häufigesten in Form einer aciden Verbindung, am Kohlenstoff einer CX-Mehrfachbindung angreifen. Die andere Möglichkeit ist, dass zunächst das elektronenziehende Heteroatom in einem vorgelagerten Gleichgewicht protoniert wird und anschließend das Nukleophil am Kohlenstoff bindet.
Addition eines primären Amins als Nukleophil an eine Carbonylgruppe. Mit R ist der Alkylrest des Amins bezeichnet.
Beispiele
Nukleophile Addition an CC-Mehrfachbindungen
Nukleophile Addition an CX-Mehrfachbindungen
Die einzelnen nukleophilen Additionen an CX-Mehrfachbindungen können anhand des angreifenden Nukleophils in Gruppen eingeteilt werden:Sauerstoff als Nukleophil
Stickstoff als Nukleophil
Schwefel als Nukleophil
Carbanionischer Kohlenstoff als Nukleophil
Weiterführende Informationen
Elektrophilie, Namensreaktion
Reaktionsmechanismen der Organischen Chemie Elektrophile Addition | Nukleophile Addition | Radikalische Addition | Cycloaddition | Elektrophile Substitution | Nukleophile Substitution | Radikalische Substitution | Eliminierung | Umlagerung | Oxidation | Reduktion |