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Nukleophile Addition



Die nukleophile Addition (siehe dazu: Nukleophilie) ist ein Reaktionsmechanismus in der organischen Chemie, bei dem ein Nukleophil (Anion oder Lewis-Base) eine Mehrfachbindung angreift. Das Nukleophil wird der angegriffenen Verbindung hinzugefügt (Addition). Es findet kein Austausch von Atomen oder Atomgruppen statt (vergleiche mit: Substitution).

Table of contents
1 Edukte
2 Reaktionsverlauf
3 Beispiele
4 Weiterführende Informationen

Edukte

Nukleophil

Als Nukleophile können die verschiedensten Verbindungen eingesetzt werden. Dabei handelt es sich um
elektronenreiche, meist freie Elektronenpaare enthaltende Moleküle (siehe unten: Beispiele).

Mehrfachbindungen

Nukleophile Additionen können an unterschiedlichen Typen von Mehrfachbindungen stattfinden:
  1. Addition an CC-Doppelbindungen
  2. Addition an CC-Dreifachbindungen
  3. Addition an konjugierte CC-Mehrfachbindungen
  4. Addition an CX-Mehrfachbindungen

Reaktionsverlauf

Das Nukleophil greift an dem Ende der Mehrfachbindung an, dessen Elektronendichte durch die
induktiven Einflüsse von Substituenten herabgesetzt wurde. Dieses ist bei CCC-Mehrfachbindungen, bei denen ein Kohlenstoff-Atom mit elektronegativen Atomen oder Atomgruppen verbunden ist, oder bei CX-Mehrfachbindungen der Fall.

Nukleophile Addition an CC-Mehrfachbindungen

Der erste Schritt bei dieser Reaktion besteht in dem Angriff des Nukleophils am "positivierten" Kohlenstoff unter Bildung eines Carbanions:

X steht für das Nukleophil, Z für den elektronenziehenden Substituenten.

Im zweiten Schritt reagiert das Carbanion mit einem Elektronenakzeptor:

Y ist der Elektronenakzeptor.

Die Bildung des Carbanions wird begünstigt, wenn die Substituenten dieses durch Mesomerie stabilisieren können. In diesem Fall spricht man von einer nukleophilen Addition an aktivierte CC-Mehrfachbindungen (Michael-Addition).

Nukleophile Addition an CX-Mehrfachbindungen

CX-Mehrfachbindungen kommen in folgenden Atomgruppen vor: Hier kann ein Nukleophil, am häufigesten in Form einer aciden Verbindung, am Kohlenstoff einer CX-Mehrfachbindung angreifen. Die andere Möglichkeit ist, dass zunächst das elektronenziehende Heteroatom in einem vorgelagerten Gleichgewicht protoniert wird und anschließend das Nukleophil am Kohlenstoff bindet.

Beispiele

Nukleophile Addition an CC-Mehrfachbindungen

Nukleophile Addition an CX-Mehrfachbindungen

Die einzelnen nukleophilen Additionen an CX-Mehrfachbindungen können anhand des angreifenden Nukleophils in Gruppen eingeteilt werden:

Sauerstoff als Nukleophil

Stickstoff als Nukleophil

Addition eines primären Amins als Nukleophil an eine Carbonylgruppe. Mit R ist der Alkylrest des Amins bezeichnet.

Schwefel als Nukleophil

Carbanionischer Kohlenstoff als Nukleophil

Weiterführende Informationen

Elektrophilie,
Namensreaktion

---Sidenote START---
Reaktionsmechanismen der Organischen Chemie
Elektrophile Addition | Nukleophile Addition | Radikalische Addition | Cycloaddition | Elektrophile Substitution | Nukleophile Substitution | Radikalische Substitution | Eliminierung | Umlagerung | Oxidation | Reduktion




     
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