MDMA
MDMA steht für die chemische Substanz 3,4-Methylendioxymethylamphetamin. MDMA gehört zur Gruppe der Phenylethylamine.
Strukturformel | |
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Allgemeines | |
Name | 3,4-Methylendioxymethylamphetamin |
Summenformel | C11H15NO2 |
Andere Namen | MDMA, XTC |
Kurzbeschreibung | psychoaktives Phenylethylamin Amphetaminderivat |
CAS-Nummer | |
Sicherheitshinweise | |
R- und S-Sätze | |
Handhabung | |
Lagerung | |
MAK | ml/m3 |
LD50 (Ratte) | 707mg/kg |
LD50 (Kaninchen) | |
Physikalische Eigenschaften | |
Aggregatzustand | fest, kristallin |
Farbe | weiß |
Dichte | g/cm³ |
Molmasse | 193,2g/mol |
Schmelzpunkt | 148-153°C |
Siedepunkt | °C |
Dampfdruck | hPa (x °C) |
Weitere Eigenschaften | |
Löslichkeit | g/l ( ) (bei °C) |
Gut löslich in | IPA |
Schlecht löslich in | |
Unlöslich in | |
Kristall | |
Kristallstruktur | |
Thermodynamik | |
ΔfH0g | kJ/mol |
ΔfH0l | kJ/mol |
ΔfH0s | kJ/mol |
S0g, 1 bar | J/mol·K |
S0l, 1 bar | J/mol·K |
S0s | J/mol·K |
Analytik | |
Klassische Verfahren | |
SI-Einheiten wurden wo möglich verwendet. Wenn nicht anders vermerkt wurden Normbedingungen benutzt. |
Table of contents |
2 Synthese 3 MDMA als Entspannungsdroge 4 Wirkung 5 Langzeitwirkung 6 Lügen und Wahrheit 7 Gefahren |
Geschichte
MDMA wurde am 24.12.1914 durch das deutsche Pharmaunternehmen Merck patentiert. Die erste erfolgreiche Synthese erfolgte bereits 1912. Zu dieser Zeit wurden bei Merck kontinuierlich Substanzen synthetisiert und patentiert, die potenzielle Nutzung in der Humanmedizin versprachen. MDMA war ursprünglich als Appetitzügler geplant, kam aber nie zur kommerziellen Nutzung.
MDMA wurde in den 1960ern durch Dr. Alexander Shulgin in öffentliches Interesse gerückt, indem er es als Hilfsmittel in der Psychotherapie empfahl aufgrund seiner empathogenen und entaktogenen Wirkung. Er nannte MDMA window, da es ein Fenster in die Psyche öffnet. MDMA war in den folgenden Jahren in der Psychotherapie weit verbreitet, bis es im Juli 1985 durch die DEA verboten wurde. Eine kleine Anzahl von Psychologen nutzt es weiterhin zu therapeutischen Zwecken, da es 2001 durch die DEA zur Behandlung der posttraumaitschen Belastungsstörung (post traumatic stress syndrome) freigegeben wurde.
Bis in die späten 1980er war MDMA nicht illegal. Als Entspannungsdroge (recreational drug) wurde es als erstes in einigen trendigen Yuppiebars in Dallas beobachtet, kam dann in die schwule Tanzszene und schließlich in die Raveclubs. Mit der wachsenden Popularität der Ravekultur in den 1990ern hielt MDMA einen weiten Einzug in alle Bereiche der Gesellschaft. Heutzutage ist es neben Marijuana, Kokain und Heroin eine der Top-4-Drogen. Keine Droge hat sich je so schnell so weit verbreitet.
MDMA ist als Ecstasy weit besser bekannt, wenngleich Ecstasytabletten (die häufigste Darreichungsform) heute kaum noch reines MDMA enthalten.
Synthese
Es sind mehr als hundert verschiedener Synthesen bekannt. Eine mögliche ist in PIHKAL #109 beschrieben. Als Grundstoff dient Piperonal, das mit Nitroethan zum entsprechenden Nitropropen reagiert. Dieses wird mittels elektrolytischem Eisen zu 3,4-Methylendioxyphenylaceton reduziert, welches dann mit Methylamin mit Hilfe von Aluminium zu MDMA reagiert.
MDMA als Entspannungsdroge
Die primäre Wirkung von MDMA sind eine Öffnung gegenüber anderen und sich selbst (empathogen / entaktogene Wirkung), Empathie, Liebe und Harmonie mit den wiederkehrenden Rhythmen der Technomusik. Die weite Verbreitung in der Raveszene ist sicher auf die, das Tanzerlebnis verstärkende Wirkung, zurückzuführen.
Ecstasytabletten werden in der Szene häufig als Teile, die Einnahme als einschmeißen oder einwerfen bezeichnet. Es ist zudem als Exocis, Happy Pills, Cadillac, Adam, Vitamin E, XTC oder Mickey Mouse bekannt. Unter Einfluß stehende Personen werden oft als verstrahlt oder verpeilt bezeichnet. Die Zeit der Wirkung und alle damit verbundenen Erlebnisse werden als Trip bezeichnet.
Die Preise für eine Ecstasytablette liegen üblicherweise bei 5€ - der Konsum von Ecstasy ist leider meist billiger als Alkoholkonsum.
MDMA greift in den Serotoninhaushalt des Gehirns ein. Serotonin ist für gute Stimmung und Vergnügen zuständig. Die Ausschüttung von Serotonin wird verstärkt, die Wiederaufnahme blockiert. Somit sammeln sich unüblich hohe Mengen an Serotonin während der Wirkdauer in Gehirn an. Zudem hebt MDMA die Dopamin- und Norephedrin-Level an. Diese Effekte beruhen vor allem auf der Wirkung von MDMA auf die Monoamintransporter, Serotonintransporter, Dopamintransporter und Norephedrintransporter.
MDMA hat neben seiner psychoaktiven Wirkung auch weitere Wirkungen wie: Pupillenerweiterung, verstärkte Licht- und Farbwahrnehmung, Visuals, Nystagmus, Zähneknirschen, generelle Unruhe, Schlaflosigkeit, Anorexie und Abschwächung des Geschmackssinns, erektile Dysfunktionen, Kitzeln unter der Haut und Störungen im Konzentrationsvermögen. Die meisten Wirkungen bestehen nur unter Einfluß von MDMA.
Die meisten Benutzer erfahren nach dem Trip ein sogenanntes Come-Down, das mehrere Tage anhalten kann. Dies ist vor allem auf generelle Erschöpfung und die Entleerung der Serotoninlager im Gehirn zurückzuführen. Die Symptome sind Depression, Müdigkeit, Antriebslosigkeit und seltener leichte Übelkeit.
Menschliche Studien weisen zumindest auf eine mögliche Gedächtnisstörung bei Langzeitkonsumenten hin, die aber auch nur schwer auf den reinen Ecstasykonsum zurückzuführen sind, da solche Konsumenten meist auch zum Konsum anderer Drogen neigen.
Das Resultat der Studie wurde folgendermaßen interpretiert: Der einmalige Konsum von Ecstasy führt in 20% der Fälle zum Tod, Ecstasykonsum verursacht Parkinson und führt zu starken Hirnschäden. Die Wahrheit aber ist, dass keiner 3 mal am Abend Ecstasy nimmt, dieses nicht injiziert sondern geschluckt wird, keine 20% der Konsumenten sterben und die Millionen von Parkinsonpatienten (ehemalige Konsumenten) ausbleiben.
Aufgrund des Drucks der Öffentlichkeit verlautete Dr. Ricaurte später, bei der Versuchssubstanz hätte es sich nicht um MDMA sondern um Methylamphetamin gehandelt, da der Zulieferer der Substanz ein falsches Etikett angebracht hatte. Der Zulieferer konnte aber eindeutig nachweisen, dass dies nicht der Fall war. Eine Antwort seitens Dr. Ricaurte blieb bis heute aus.
Übrigens zeigen Untersuchungen der Universität Manchester eine völlig konträres Ergebnis. Sie erzeugten bei Pinselaffen künstlich ein Parkinson-Syndrom und verabreichten dann so lange L-Dopa, ein Medikament gegen Parkinsion, bis die Affen ständig Dyskinesien, eine Nebenwirkung des Medikaments, zeigten. Zu diesem Zeitpunkt wurde den Affen MDMA verabreicht, was zu einer fast völlständigen Auflösung der Symptome führte. Dieses Ergebniss wird übrigens von mehreren Selbstversuchen von Parkinson-Patienten gestützt.
Abgesehen davon ist die größte Gefahr beim Ecstasykonsum die Überhitzung. MDMA wirkt entwässernd und temperatursteigernd, wildes Tanzen verstärkt den Effekt der Überhitzung und der Konsument nimmt die Warnsignale des Körpers nicht richtig wahr. Die Körpertemparatur kann auf gefährliche 40 bis 43°C steigen, was schlimmstenfalls zu Organversagen und in Konsequenz zu Koma oder sogar Tod führen kann.
Es sind mittlerweile mehrere Fälle von Tod durch Hitzschlag, ausgelöst durch den Konsum von Ecstasy dokumentiert.
Ein sicherer Konsum bedeutet immer darauf zu achten, der Dehydratation durch reichliche Flüssigkeitsaufnahme entgegenzuwirken, Mischkonsum zu vermeiden und seinem Körper während des Trips Pausen zu gönnen, um nicht eine zu hohe Temperatur zu erreichen.
Generell sollten Drogen nicht alleine konsumiert werden und in der Gruppe mindestens ein Nichtkonsument (auch kein Alkohol) verfügbar sein, der Hilfe leisten oder anfordern kann.
Wirkung
Die wirksame Dosierung liegt im Bereich von 80 bis 160 mg (1 bis 1,5mg/kg), die Wirkdauer im Bereich von 4 bis 6 Stunden.Langzeitwirkung
Die Langzeitwirkung von MDMA sind immer noch ungeklärt und Thema hitziger Debatten. Untersuchungen zum Langzeitkonsum weisen zumindest darauf hin, dass Serotoninrezeptoren im Gehirn zerstört werden können. Dies ist möglicherweise durch die Aufnahme von Dopamin in Serotoninzellen zurückzuführen. Dopamin wird in diesen Zellen zu Peroxiden metabolisiert, was zur Zerstörung der Zelle führen kann. Der Vorgang ist teilweise reversibel, es werden aber nicht so viele Rezeptoren nachgebildet wie zerstört. Dieser Effekt wurde im Gehirn von Ratten beobachtet, denen extrem hohe Dosen (20 bis 100mg/kg Körpergewicht) MDMA verabreicht wurden. Unter diesen Umständen ist es eher verwunderlich, dass die Versuchstiere überhaupt überlebten. Die Theorie wird dadurch bestätigt, dass der zerstörerische Effekt nicht auftrat, wenn mit der Gabe von MDMA ebenfalls die Dopaminaufnahme blockierende Substanzen gegeben wurden. Generell sind Tierversuche in der Hirnforschung sehr umstritten, da sich die Funktionsweise des menschlichen und tierischen Hirn stark unterscheiden.Lügen und Wahrheit
Zur Kontroverse sei ein Hinweis auf die Untersuchungsergebnisse von Dr. George A. Ricaurte an der Johns-Hopkins-Universität in Baltimore erlaubt. In der Studie wurde je 5 Totenkopfaffen und Pavianen jeweils 3 mal im Abstand von 3 Stunden MDMA injiziert. Dies sollte den typischen Konsum während eines Abends widerspiegeln. 2 der Affen überlebten den Versuch nicht aufgrund eines Hitzschlags, bei den überlebenden Affen konnten schwere Hirnschäden nachgewiesen werden. Einige Affen zeigten danach Parkinson-ähnliche Symptome.Gefahren
Die genaue Zusammensetzung von Ecstasytabletten ist meist nur dem Hersteller bekannt. Es können alle möglichen, teilweise sehr gefährliche Substanzen wie PMA enthalten sein.