Induktiver Effekt
Der Induktive Effekt, Induktionseffekt oder I-Effekt ist in der organischen Chemie ein ladungsverändernder Effekt, der sowohl als +I-Effekt ("elektronenschiebend"), als auch als -I-Effekt ("elektronenziehend") auftritt. Wird durch funktionelle Gruppen oder auch einzelne Atome ausgelöst.Er wird in der Chemie beobachtet, wenn Elektronegativitätsunterschiede zwischen Atomen oder funktionellen Gruppen eines Moleküls Atombindungen polarisieren. Der Begriff dient in der Chemie zur Charakterisierung von Elektronenpaarbindungen. Er wurde vom US-amerikanischen Chemiker Linus Carl Pauling eingeführt.
Table of contents |
2 Allgemeines 3 Stärke und Reichweite 4 Beispiel 5 +I-Effekt 6 -I-Effekt 7 Induktiv Wirkende Gruppen 8 Auswirkungen des Induktionseffektes |
Grundlage
Die Ursache dieser Effekte ist eine Asymmetrie in der Verteilung der Elektronen in einer Elektronenpaarbindung, genauer in einer σ-Elektronenbindung. Zwei Atome, die durch diese Elektronenpaarbindung verbunden sind, teilen sich zwei Elektronen. Diesen Elektronen ist kein fester Platz zugewiesen, sondern sie sind innerhalb dieser Verbindung frei beweglich. Die Elektronen werden zu dem Atom hingezogen, das elektronegativer ist.
Man unterscheidet zwei Arten von I-Effekten: den +I-Effekt (sprich: positiver induktiver Effekt) und den -I-Effekt (sprich: negativer induktiver Effekt). Ein elektronegativeres Atom übt einen -I-Effekt aus, so dass sich die Elektronendichte bei dem anderen Atom verringert. Bei einem +I-Effekt werden die Elektronen von dem einen Atom weggeschoben und somit die Elektronendichte an dem anderen Atom erhöht. Die Bindung weist nun einen Dipolcharakter auf, der durch δ+ am Atom mit der geringeren Ladungsdichte und δ-am Atom mit der hohen Ladungsdichte gekennzeichnet wird.
Allgemeines
Atombindungen können, je nach Elektronegativität der Bindungspartner, unterschiedlich polar sein. Ist eines der Elemente elektronegativer, so halten sich die Elektronen häufiger in seiner Nähe auf. Dadurch verschiebt sich das Gleichgewicht der Ladungen, so dass das elektronegativere Element leicht negativ geladen ist.
Als Beispiel ist hier Wasser (H2O) anzuführen. Durch die höhere Elektronegativität halten sich die Elektronen häufiger beim Sauerstoff-Atom auf. Im Wassermolekül wird dies durch δ- in der Nähe des O-Atoms, sowie durch jeweils ein δ+ neben jedem der beiden H-Atome ausgedrückt. Oft wird das δ- beim Sauerstoff etwas größer geschrieben. Dies ist üblich, da die δ--Ladung des Sauerstoff-Atoms doppelt so hoch ist wie die jedes einzelnen Wasserstoff-Atoms.
Tritt dies nun in einem Molekül auf, so wirkt die induktive Kraft auch auf die in einer Kette folgenden Atome, etwa so:
Clδ- -Cδ+++ -Cδ++ -C-δ+ -R
δ++ steht hierbei für eing höhere positive Teilladung als δ+
Das Chlor-Atom löst einen Induktionseffekt aus, der sich auf die drei folgenden C-Atome auswirkt. Die Stärke nimmt allerdings ab je weiter das betroffene Atom vom Auslösenden entfernt ist.
Achtung! Ein Induktionseffekt kann sich auch auf angrenzende Moleküle auswirken!
Der induktive Effekt kann sich über mehrere Bindungen hinweg auf andere Atome oder Atomgruppen auswirken. Die Stärke nimmt jedoch mit zunehmender Entfernung stark ab.
Beispielsweise hat der -I-Effekt bei Trichloressigsäure weitergehende Auswirkungen. In dieser Verbindung üben drei Cl-Atome am C-Atom einen -I-Effekt aus. Dadurch zieht das C-Atom die Elektronen des ihm benachbarten C-Atoms zu sich, wodurch dieses C-Atom Elektronen vom benachbarten und einfach gebundenen Sauerstoff zu sich zieht. Die Bindung zwischen dem O-Atom und dem mit ihm verbundenen H-Atoms ist dadurch geschwächt und das H-Atom sehr leicht abgespaltbar. In diesem Beispiel löst der -I-Effekt eine Kettenreaktion aus, die sich entscheidend auf das Verhalten des Moleküls auswirkt.
Siehe auch: Mesomerer Effekt, MesomerieStärke und Reichweite
Um die Stärke des induktiven Effektes von Atomen oder Atomgruppen zu vergleichen, wird die Elektronegativität des Substituenten mit der Elektronegativität des Wasserstoffs verglichen.Beispiel
In der Regel betrachtet man I-Effekte jedoch bei komplexeren Verbindungen. Dadurch ist es möglich das Verhalten der Verbindungen zu analysieren.+I-Effekt
Der +I-Effekt wird auch als elektronenschiebend bezeichnet. Das induzierende Atom besitzt hierbei eine positive Ladung. Die Elektronen der anschließenden Atome werden zu ihnen "hingeschoben". Sie erhalten dadurch eine negative Teilladung.-I-Effekt
Der -I-Effekt wird auch als elektronenziehend bezeichnet. Das induzierende Atom besitzt hierbei eine negative Ladung. Die Elektronen der anschließenden Atome werden von ihnen "weggezogen". Sie erhalten dadurch eine positive Teilladung.Induktiv Wirkende Gruppen
Hier sind einige induktiv wirkende Gruppen gelistet, wobei der Grad der Polarisierung von oben nach unten abfällt:+I
I=0
-I
Quelle: M. Liersch, Chemie 2 Kurz und Klar, Auer 1996Auswirkungen des Induktionseffektes
Die Auswirkungen des Induktionseffektes sind, dass andere polare Moleküle sich nun an besagtem Molekül ausrichten und es angreifen können.