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Farbstoff



Als Farbstoffe werden organische Verbindungen bezeichnet, die die Eigenschaft haben andere Materialien zu färben. Als Farbstoffe werden nach DIN 55934 Farbmittel bezeichnet, die in ihrem Anwendungsmedium löslich sind.

Table of contents
1 Geschichte
2 Wirkungsweise
3 Chemisch-Physikalischee Eignung von Molekülen
4 Einteilung der Farbstoffe

Geschichte

Farbstoffe werden schon in den Urzeiten der Menschheit für die verschiedensten Anlässe und Einsatzgebiete verwendet. Eine der seit Urzeiten verwendeten Farben war das Weiß und eines der ersten verwendeten Weiß-Pigmente war das Calciumoxid (CaO), welches aus dem Kalk geglühter Kalksteine gewonnen wurde. In der Malerei war lange Zeit das Bleiweiß, ein basisches Bleicarbonat PbCO3 Pb(OH)2 die einzige verfügbare weiße Farbe, bis dieses schließlich Anfang des 19. Jahrhunderts durch das Zinkweiß (ZnO) ersetzt wurde, welches wegen seiner geringeren Toxizität dem Bleiweiß vorgezogen wurde. Heute wird fast ausschließlich das erst im letzten Jahrhundert entwickelte Titanweiß (Titandioxid) verwendet.

Eine der teuersten Farben war bis zum 18. Jh. das Blau, für das es zum damaligen Zeitpunkt nur den Halbedelstein Lapislazuli als Rohstoff gab, der nach einem arbeitsintensiven Prozess dann das Ultramarin ergibt.

Der älteste bekannte organische Farbstoff ist das Indigo, welches bereits 2000 v. Chr. in Ägypten Verwendung gefunden hat. In Europa wurde dieser Farbstoff aus dem Färberweid gewonnen. Darüber hinaus wurden und werden eine Reihe von Farbstoffen aus Pflanzen gewonnen. Eine Zusammenstellung von Färberpflanzen findet sich im Artikel Nutzpflanzen.

Der teuerste Farbstoff aller Zeiten ist der echte Purpur. Er kann aus den Farbdrüsen der Purpurschnecke gewonnen werden, die an der Küste des östlichen Mittelmeeres vorkommt. Für 1 g des Farbstoffes werden rund 8000 Schnecken benötigt.

Erst durch die Entwicklung der sythetischen Farbstoffe in der Mitte des 19.Jh. erhöhte sich die Anzahl der verfügbaren Farben und stieg deren Haltbarkeit stark an.

Der erste synthetische Farbstoff ist hierbei das von William Henry Perkin entdeckte Mauvein, welchen er Mitte des 19. Jh. bei Experimenten mit Teer-Bestandteilen fand.

Wirkungsweise

Weißes Licht (Spektrum in Bereich 380-780 nm) ist eine Mischung von Licht mit verschiedensten Wellenlängen. Das Farbspektrum reicht hierbei von langwelligem Rotlicht (ca. 780 nm) bis zu kurzwelligerem Violettlicht (ca. 380 nm).

Die Wirkungsweise von Farbstoffen beruht nun darauf, bestimmte Teile des Lichtspektrum zu absorbieren. Die Komplementärfarbe der absorbierten Wellenlänge ist die Farbe in welcher der Farbstoff erscheint.

Die Absorption von elektromagnetischer Strahlung, zu der auch Licht gehört, beruht dabei auf der Anhebung des Energieniveaus von Elektronen in Molekülen oder Atomen (Erhöhung des Abstandes zwichen Elektronen und den Atomkernen). Die hierzu nötige Energie wird der einfallenden elektromagnetischen Strahlung, dem Licht, entnommen.

Da sich diese Vorgänge auf der Quantenebene abspielen, ist diese Absorption nicht mehr kontinuierlich, sondern erfolgt nur in bestimmten Stufen, die dem energetischen Unterschied zwischen dem/den Elektronen vor bzw. nach der Absorption entsprechen. Dieser Energieunterschied ist direkt proportional zu der Absorbierten Wellenlänge des einfallenden Lichts und bestimmt somit die Farbe, in der der Farbstoff erscheint.

Chemisch-Physikalischee Eignung von Molekülen

Treten in den betrachteten Molekülen oder Atomen nur einfache -Bindungen auf, so ist die Energie, die benötigt wird um die entsprechenden -Elektronen auf ein höheres energetisches Niveau zu heben zu gross, als das es zu einer Niveauerhöhung durch den sichtbaren Teil des elektromagnetischen Spekrums kommen könnte. Im Allgemeinen findet hier eine Absorption im Bereich des UV-Lichtes oder der Röntenstrahlung statt, so das diese Art Verbindungen normalerweise als Farbstoff ungeeignet sind. Leichter gelingt die Anregung der Elektronen, die in sog. -Bindungen, wie sie z.B. in ungesättigten Bindungen auftreten, diese absorbieren schon elektromagnetische Wellen im Bereich des langwelligen UV-Bereichs. Arangiert man mehrere solche ungesättigten Bindungen (Mehrfachbindungen) abwechselnd mit einfachen Atombindungen, so kommt es zu einer sog. Delokalisierung der -Elektronen, wodurch der Abstand zwischen dem angeregten und dem Grundzustand noch einmal verringert wird. Dem entspricht eine Verschiebung der absorbierten Wellenlängen hin zu grösseren Wellenlängen. Im Allgemeinen gilt hierbei, dass, je grösser die Anzahl dieser ungesättigten Bindungen ist, desto mehr wird der Absorptionbereich nach oben verschoben. Eine weitere Anhebung kann erreicht werden, in dem derlei Stoffe mit besonders geeigneten anderen Atomgruppen oder Atomen kombiniert werden, die als Elektronenakzeptoren oder Elektronendonatoren fungieren und/oder mesomeriefähig sind. Als Auxochrome (Elektronendonatoren) oder Antiauxochrome (Elektronenakzeptoren) können beispielsweise folgende funktionelle Gruppen Verwendung finden:

Auxochrome Antiauxochrome
R-OH R-NH2 R-SO3H R-COOH R-C=O R-NO2 R-COH R-C=NR2

Die Wirkung dieser Auxo- bzw. Antiauxochrome beruht dabei auf einer Polarisierung des Moleküls und einer daraus folgenden Verschiebung der vorhandenen delokalisierten Elektronen, die durch die ungesättigten Verbindgunen im Rest des Moleküls zur Verfügung stehen. Die Gruppen, die entsprechende delokalisierte Elektronen zur Verfügung stellen werden auch als Chromophore bezeichnet. Wie aus o.g. Erklärungen abgeleitet werden kann, sind primar die Chromophore und ihre Häufigkeit, mit der sie im betracheten Molekül vorkommen für die Farbgebung eines Farbstoffes verantwortlich. Folgende funktionelle Gruppen können beispielsweise als Chromophore fungieren:

Chromophore
R-C=C-R R-N=N-R R-C=O R-C=NH R-N=O

-Überlagerung von Aromatischen Ringen und einer Azogruppe am Beispiel des Aminoazobenzols.

Hier dargestellt die -Gruppen der beteiligten Molekülteile als Strukturformel und 3D-Modell.

Polarisation und Ladungsverschiebung im Aminoazobenzol. Die NH2-Gruppe wirkt mit ihrem freien Elektronenpaar noch farbvertiefend.

Die Bezeichnungen wie Chromophore und Auxochrome stammen aus der Farbstofftheorie von O. Witt.

Einteilung der Farbstoffe

Nach färbetechnischem Verfahren

Substantive Farbstoffe

Substantive Farbstoffe oder auch Direktfarbstoffe werden aus wässriger Lösung direkt auf die Faser aufgetragen.

Auf der Faser erzeugte Farbstoffe

Auf der Faser erzeugte Farbstoffe werden in ihrer wasserunlöslichen Form auf die zu färbenden Fasern aufgebracht. Dies geschied z.B. durch die Behandlung der Faser mit einer alkalischen Lösung, worduch die Farbstoffe gelöst werden. Dort werden sie dann einem Oxidationsprozess unterworfen, z.B. durch Behandlung mit einem Diazoniumsalz in eiskalter Lösung, wodurch sie wieder in einen wasserunlöslichen Zustand versetzt und fixiert werden. Bei diesem Verfahren entsteht erst durch die Oxidation die Farbwirkung.

Eine Sonderform dieser Klasse sind die Küpenfarbstoffe. Diese werden direkt in ihrer reduzierten Form auf die Faser aufgetragen. Durch die Reduktion der Küpenfarbstoffe wird der Farbstoff von einer unlöslichen in eine lösliche Leukoverbindung gewandelt (verküpt). Auch hier wird der Farbstoff durch anschließende Oxidation wieder in den unlöslichen Zustand überführt und fixiert.

Reaktivfarbstoffe

Reaktivfarbstoffe reagieren über besondere Teile ihrer Struktur mit funktionellen Gruppen der Faser.

Beizenfarbstoffe

Bei den Beizenfarbstoffen werden die zu färbenden Fasern zunächst mit Chrom(III)-, Eisen(III)- oder Aluminiumsalzen behandelt. Durch anschließendes behandeln mit Wasserdampf bilden sich auf der Faser Metallhydroxide. Diese Hydroxide reagieren dann mit dem (sauren) Farbstoff zu einer fixierbaren Komplexverbindung.

Nach der chemischen Struktur

Nitrofarbstoffe

Zentraler Bestandteil der Nitrofarbstoffe ist die Nitrogruppe (NO2). einer der Vertreter dieser Gattung ist die
Pikrinsäure.

Pikrinsäure:

Azofarbstoffe

Zentraler Bestandteil der Azofarbstoffe ist die Azogruppe (R-N=N-R) die als chromophore Gruppe wirkt. Der Farbkomplex wird durch Diazotierung (durch Kopplung der o.g. Azogruppe) mit aromatischen Phenolen oder Aminen. Für fast alle Färbeverfahren sind Azofarbstoffe verfügbar. Bekannte Vertreter der Azofarbstoffe sind u.a. das Kongorot und das Alizaringelb R, auch das weiter oben betrachtete orange 2,4-Diaminoazobenzol zählt hierzu.

Alizaringelb R:

Kongorot:

Indigofarbstoffe

Indigofarbstoffe sind Küpenfarbstoffe, wie z.B. Indigo selbst oder Purpur.

Phthalocyaninfarbstoffe

Finden vornehmlich in der Kunststoffverarbeitung als Pigmentfarbstoffe verwendung. Als besondere Eigenschaften können Phthalocyaninfarbstoffe eine im allgemein vorhandene starke Säure-, Laugen- und Lichtbeständigkeit aufweisen.

Phthalsäurefarbstoffe

Phthalocyaninfarbstoffe sind in saurer oder neutraler Lösung oder im trockenen Zustand farblos. Erst in basicher Lösung bildet sich ein rotes Salz. Zu den Phthalocyaninfarbstoffe gehören z.B. das Eosin oder das als Indikator verwendung findende Phenolphthalein.

Triphenylmethanfarbstoffe

Triphenylmethanfarbstoffe finden hauptsächlich in der Drucktechnik oder als Indikatoren anwendung und sind allgemein wenig lichtecht. Vertreter ist z.B. das Fuchsin.

Anthrachinonfarbstoffe

Anthrachinonfarbstoffe zeichnen sich auf vielen Fasern duch grosse Wasch- und Lichtechtheit aus (Indanthrenfarbstoffe) und leiten sich alle vom Anthrachinon ab.

Anthrachinon:

Indanthren:

Alizarin:




     
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