Erucasäure
Die Erucasäure (cis-13-Docosensäure) ist eine einfach ungesättigte Fettsäure, die sich in großer Menge im Samen von wildem Raps findet. Da Erucasäure ernährungstechnisch problematisch ist (pathologische Veränderung des Herzmuskels, Herzverfettung und Verursachung von Wachstumsverzögerungen im Tierversuch), konnte Raps früher nicht zur Herstellung von Speiseöl (Rüböl) verwendet werden. Erst die Züchtung von erucasäurearmen (0,1 bis 1,5 %) Rapssorten, dem sogenannten 0-Raps, machte dies möglich.
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2 Verwendung 3 Toxikologie |
Struktur und Eigenschaften
Die Erucasäure ist eine einfach ungesättigte Fettsäure: Das Molekül, das sich aus einer Kette aus 22 Kohlenstoffatomen aufbaut, hat genau eine Doppelbindung und ist - wie alle Fettsäuren - eine Carbonsäure.
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)11COOH
C22H42O2, Molmasse 338.573 g/mol
Erucasäure ist ein weißer, wachsartiger Feststoff, der bei 35°C schmilzt und bei 359°C siedet. Mit einer Dichte von 0.853 g/cm³ ist Erucasäure leichter als Wasser, in dem es unlöslich ist. In Alkoholen wie Methanol oder Ethanol ist sie löslich.
Der Methylester Methylerucat wird als Bezugssubstanz für die Gaschromatographie verwendet.
In geringer Menge findet sich die Säure in den Fetten des Rapsöls. Dieses wird auch als Speiseöl und zur Herstellung von Margarine verwendet wird; in diesem Fall wird es oft mit "Pflanzenöl" bezeichnet.
Erucasäure wird vom Oxidationssystem der Mitochondrien schlechter abgebaut als andere Fettsäuren. Wie auch andere langkettige Fettsäuren blockiert Erucasäure vermutlich einige der beteiligten Enzyme, so dass auch andere Fettsäuren langsamer abgebaut werden.Verwendung
Erucasäure wird zur Herstellung von Emulgatoren, von oberflächenaktiven Substanzen und anderen Chemikalien verwendet, die beispielsweise Schmiermitteln zugesetzt werden.Toxikologie
Sehr hohe Dosen von Erucasäure führen zu Herzmuskelverfettung. Insbesondere aus Versuchen mit Ratten, die aber vermutlich einen anderen Fettstoffwechsel als Schweine, Primaten und Menschen haben, sind Schäden des Herzens bekannt. Es gibt aber keinen Zusammenhang zwischen dem Verzehr von Rapsöl und Herzschäden beim Menschen, so dass die Obergrenze für die empfohlene Tagesdosis anhand von Tierversuchen abgeschätzt wird. Sie liegt bei 500 mg Erucasäure pro Tag für einen Erwachsenen. Selbst beim häufigen Verzehr von Rapsöl, der aufgrund des hohen Anteils von ungesättigten Fettsäuren vorteilhaft sein kann, und von Rapsölprodukten wird diese Dosis nicht erreicht, wenn der Anteil von Erucasäure an den Fettsäuren kleiner ist als 2%.