WEB LEXIKON: Ein Blick zurück
Hauptseite | Aktueller Wikipedia-Artikel

Erucasäure



Die Erucasäure (cis-13-Docosensäure) ist eine einfach ungesättigte Fettsäure, die sich in großer Menge im Samen von wildem Raps findet. Da Erucasäure ernährungstechnisch problematisch ist (pathologische Veränderung des Herzmuskels, Herzverfettung und Verursachung von Wachstumsverzögerungen im Tierversuch), konnte Raps früher nicht zur Herstellung von Speiseöl (Rüböl) verwendet werden. Erst die Züchtung von erucasäurearmen (0,1 bis 1,5 %) Rapssorten, dem sogenannten 0-Raps, machte dies möglich.

Table of contents
1 Struktur und Eigenschaften
2 Verwendung
3 Toxikologie

Struktur und Eigenschaften

Die Erucasäure ist eine einfach ungesättigte Fettsäure: Das Molekül, das sich aus einer Kette aus 22 Kohlenstoffatomen aufbaut, hat genau eine Doppelbindung und ist - wie alle Fettsäuren - eine Carbonsäure.

CH3(CH2)7CH=CH(CH2)11COOH

C22H42O2, Molmasse 338.573 g/mol

Erucasäure ist ein weißer, wachsartiger Feststoff, der bei 35°C schmilzt und bei 359°C siedet. Mit einer Dichte von 0.853 g/cm³ ist Erucasäure leichter als Wasser, in dem es unlöslich ist. In Alkoholen wie Methanol oder Ethanol ist sie löslich.

Verwendung

Erucasäure wird zur Herstellung von Emulgatoren, von oberflächenaktiven Substanzen und anderen Chemikalien verwendet, die beispielsweise Schmiermitteln zugesetzt werden.

Der Methylester Methylerucat wird als Bezugssubstanz für die Gaschromatographie verwendet.

In geringer Menge findet sich die Säure in den Fetten des Rapsöls. Dieses wird auch als Speiseöl und zur Herstellung von Margarine verwendet wird; in diesem Fall wird es oft mit "Pflanzenöl" bezeichnet.

Toxikologie

Sehr hohe Dosen von Erucasäure führen zu Herzmuskelverfettung. Insbesondere aus Versuchen mit Ratten, die aber vermutlich einen anderen Fettstoffwechsel als Schweine, Primaten und Menschen haben, sind Schäden des Herzens bekannt. Es gibt aber keinen Zusammenhang zwischen dem Verzehr von Rapsöl und Herzschäden beim Menschen, so dass die Obergrenze für die empfohlene Tagesdosis anhand von Tierversuchen abgeschätzt wird. Sie liegt bei 500 mg Erucasäure pro Tag für einen Erwachsenen. Selbst beim häufigen Verzehr von Rapsöl, der aufgrund des hohen Anteils von ungesättigten Fettsäuren vorteilhaft sein kann, und von Rapsölprodukten wird diese Dosis nicht erreicht, wenn der Anteil von Erucasäure an den Fettsäuren kleiner ist als 2%.

Erucasäure wird vom Oxidationssystem der Mitochondrien schlechter abgebaut als andere Fettsäuren. Wie auch andere langkettige Fettsäuren blockiert Erucasäure vermutlich einige der beteiligten Enzyme, so dass auch andere Fettsäuren langsamer abgebaut werden.




     
Das Web Lexikon "Ein Blick zurück" bietet die Moeglichkeit auf einfache Art und Weise in den "alten" Wikipedia-Beiträgen zu blättern. Das Lexikon spiegelt den Stand der freien Wikipedia-Enzyklopädie vom August 2004 wider. Sie finden hier in rund 120.000 Artikel aus dieser Zeit Informationen, Erklärungen, Definitionen, Empfehlungen, Beschreibungen, Auskünfte und Bilder. Ebenso kommen Begriffserklärung, Zusammenfassung, Theorie, Information, Beschreibung, Erklärung, Definition und Geschichte nicht zu kurz. Ein Lexikon das Auskunft, Bericht, Hinweis, Bedeutung, Bild, Aufklärung, Darstellung und Schilderung zu unterschiedlichsten Themen kompakt auf einer Seite bietet.
Impressum ^ nach oben ^