Dioxin
Als Dioxin oder Sevesogift bezeichnet man umgangssprachlich Tetrachlordibenzo-p-Dioxin.Als Dioxine bezeichnet man im allgemeinen Sprachgebrauch eine Gruppe von ähnlichen, giftigen chlorierten organischen Verbindungen, deren Grundstruktur aus zwei Benzolringen besteht. Dioxine zählen zu den zwölf als "dirty dozen" bekannten organischen Giftstoffen, welche durch die Stockholmer Konvention vom 22. Mai 2001 weltweit verboten wurden.
In seiner exakten chemischen Bedeutung bezeichnet der Begriff eine heterozyklische Ringstruktur aus Kohlenstoff und Sauerstoff.
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2 Wirkungsweise 3 Chemie 4 Geschichte 5 Weblinks |
Entstehung
Dioxin kann als Beiprodukt bei der Herstellung, dem Schmelzen oder Verbrennen von chlorhaltigen organischen Verbindungen entstehen, z.B. in Müllverbrennungsanlagen,
metallindustriellen Anlagen oder z.B. bei der Herstellung von chlorierten Herbiziden (Agent Orange), polychlorierten Biphenylen (PCBs) und Pentachlorphenol (PCP). In der Vergangenheit beobachtete man die Bildung auch bei der Zellstoffbleiche bei Einsatz chlorierter Substanzen.
Dioxin kann bei akuter Vergiftung beim Menschen eine schwere Form von chronischer Akne (Chlorakne) verursachen.
Außerdem bindet es sich an die Hormonrezeptoren der Zellen, was die Funktionsweise und die genetischen Mechanismen der Zellen grundlegend verändert und zu verschiedensten Störungen von Krebs über Veränderungen des Immunsystems bis zu schweren Geburtsfehlern führt.
Ein Furan ist eine Verbindung mit einem heterozyklischen 5er-Ring mit einem Sauerstoffatom (C4H4O1).
Beispiel:
Im 2,3,7,8-Tetrachlorodibenzo-p-Dioxin sind z.B. zwei Benzolringe ("dibenzo") über zwei Sauerstoffatome ("Di", "oxi") miteinander verbunden, so dass zwischen den Benzolringen ein weiterer Ring entsteht, eben mit den erwähnten zwei Sauerstoffatomen. Diese stehen sich gegenüber, also in para-Stellung ("p"). An den C-Atomen rechts und links dieser Grundstruktur ist nun der Wasserstoff durch Chloratome substituiert ("2,3,7,8-Tetrachloro").
Wirkungsweise
Dioxine sind fettlöslich. Sie sammeln sich in lebendem Gewebe an, so dass selbst geringste Kontaminationen toxische Werte erreichen können.Chemie
Stoffgruppe
Die Bezeichnung Dioxine wird oft unpräzise gebraucht.
Es gibt insgesamt 210 chlorierte Dioxine und Furane, die im Allgemeinen unter dem Begriff Dioxin zusammengefasst werden. Sie sind keineswegs alle gleich giftig und unterteilen sich in zwei Klassen: Die Polychlorierten Dibenzo-p-Dioxine (PCDD) und die Polychlorierten Dibenzofurane (PCDF).TCDD und TEq
von zwei Dioxinen]]
Das giftigste Dioxin ist das 2,3,7,8-TCDD (2,3,7,8-Tetrachlorodibenzo-p-Dioxin). Nur 17 der 210 Dioxinverbindungen haben ein Chloratom an den Positionen 2,3,7,8 und sind deshalb stark toxisch.
Mit Hilfe der Toxizitätsäquivalente (TEq) werden alle vierfach- und höherchlorierten Dibenzodioxine und -furane auf die Toxizität des 2,3,7,8-TCDD umgerechnet. Die Gesamt-TEq-Werte berechnen sich, indem man die einzelnen PCDD/F-Konzentrationen mit dem TEF multipliziert und die so erhaltenen Werte addiert. Hierbei werden eine Vielzahl unterschiedlicher Berechnungsmodelle angewandt, die gebräuchlichsten sind die Kalkulationen nach BGA/UBA (BGA-Teq, inzwischen veraltet), nach NATO/CCMS (I-TEq)oder nach WHO. Bei den internationalen Berechnungverfahren werden in der Regel zusätzlich die nicht nachweisbaren Kongenere mit dem Wert ihrer halben Nachweisgrenze berücksichtigt und der Gesamtwert als ITEq(½ NWG) angegeben. Neben diesen Konzentrationsangaben in TEq wird noch die Gesamtsumme aller nachgewiesenen vier- bis achtfach chlorierten Dioxine und Furane berechnet. Bei diesen Kalkulationen (Gesamt-TEq und Gesamtsummen) werden generell die ein- bis dreifachchlorierten Dioxine und Furane nicht berücksichtigt, da ihr toxikologischer Wirkungsmechanismus nicht mit dem der höher chlorierten Dioxine vergleichbar ist. In der Regel werden diese Verbindungen deshalb auch nicht analysiert.Struktur
Chemische Begriffe
Als Dioxin im eigentlichen, chemischen Sinne bezeichnet man Stoffe mit einem heterozyklischen 6er-Ring mit zwei Sauerstoffatomen (C4H4O2).Allgemeine Bezeichnung "Dioxin"
Die Polychlorierten Dibenzo-p-Dioxine enthalten einen Dioxinring, an den sich zu beiden Seiten je ein Benzolring anschließt.
Analog enthalten die Polychlorierten Dibenzofurane eine Furanstruktur mit zwei Benzolringen.
An den Benzolringen sind je nach Verbindung eine unterschiedliche Zahl von H-Atomen durch Chloratome substituiert - entscheidend für die Toxidität.Geschichte
Der wohl bekannteste und schwerste Dioxinzwischenfall ereignete sich 1976 im italienischen Seveso (Chemiekatastrophen).
Weitere Unfälle ereigneten sich in Love Canal (Niagara Falls, New York) und Times Beach, Missouri.
Der massive Einsatz des dioxinhaltigen Agent Orange im Vietnamkrieg ist vermutlich verantwortlich für gesundheitliche Probleme hunderttausender Vietnamesen und Vietnamveteranen.