Cytosin
Cytosin (2-Oxy-4-Aminopyrimidin und 4-Amino-2(OH)-Pyrimidinon oder C4H5N3O) ist eine der 5 Basen, die für die Speicherung und die Weitergabe der genetischenen Information einer Zelle dienen. Es handelt sich um ein Pyrimidinderivat mit einem heterozyklischen aromatischen Ring und zwei Substituenden (Aminogruppe an Position 4 und eine Ketogruppe an Position 2). Sein Nukleosid heißt Cytidin.
Sein Molekülgewicht beträgt 111,10 Dalton.
Es wurde zuerst im Jahr 1894 aus der Thymusdrüse von Kälbern gewonnen. 1903 wurde seine Struktur aufgeklärt und die erste erfolgreiche Synthese durchgeführt.
Cytosin kann Bestandteil von DNA, RNA oder verschiedener Nukleotide sein. Als Cytosintriphosphat (CTP) dient es als Kofaktor für diverse Enzyme und kann seine Phosphatgruppe an ADP zum Aufbau von ATP abgeben.
In DNA und RNA paart es sich über Wasserstoffbrücken mit Guanin. Aufgrund seiner chemischen Instabilität wird es leicht spontan zu Uracil deaminiert.
In die methylierte Form 5-Methylcytosin wird es durch das Enzym DNA Methyltransferase umgewandelt.
Siehe auch: Adenin, Thymin, Guanin, Uracil