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Carbonylgruppe



Die Carbonylgruppe (engl carbonylic group) , auch CO-Gruppe, ist Bestandteil vieler organisch-chemischer Verbindungen. Sie ist gekennzeichnet durch ein Kohlenstoffatom (Carbonylkohlenstoff), das ein doppelt gebundenes Sauerstoffatom (Carbonylsauerstoff) trägt. Enthält ein Molekül eine Carbonylgruppe, bezeichnet man es auch als Carbonylverbindung.

Die Carbonylgruppe ist unter anderem enthalten in:

  1. Carbonsäuren, undissoziert (-COOH)
  2. Carbonsäurechloriden (-CO-Cl)
  3. Carbonsäureamiden (-CO-NH-)
  4. Anhydriden (-CO-O-CO-)
  5. Estern (-CO-O-R)
  6. Carbonsäurehalogeniden (-CO-X; X = Cl, Br, I)
  7. Aldehyden (-CO-H)
  8. Ketonen (-CO-)
  9. Metallcarbonyl Komplexe ( Me(CO)n ) z.B. Nickeltetracarbonyl Ni(CO)4

Weitere Verbindungsklassen sind Imide, Urethane und Carbonsäureazide.

Aufgrund ihrer Polarität (das Kohlenstoffatom besitzt eine positive, das Sauerstoffatom dagegen eine negative Teilladung) ist die Carbonylgruppe oft verantwortlich für das physikalische und chemische Verhalten der sie enthaltenen Moleküle. Das ausgeprägte Bestreben zur Bildung von Wasserstoffbrücken führt dazu, dass eine Carbonylverbindung meist einen höheren Schmelz- oder Siedepunkt hat als ihre carbonylgruppenfreie homologe Verbindung.

Chemische Umwandlungen von Carbonylgruppen (Carbonylchemie) gehören zu den häufigsten und wichtigsten chemischen Reaktionen:

Die hohe Reaktivität der Carbonylgruppe beruht auf der polarisierten Doppelbindung zwischen dem elektronegativeren Sauerstoff und dem elektropositiveren Kohlenstoff. Durch die Elektronegativitätsdifferenz wird das antibindende Orbital der Doppelbindung zusätzlich angehoben und steht dadurch als LUMO (lowest unoccupied molecular orbital) für Reaktionen mit Nucleophilen zur Verfügung.

Ein wichtiger Aspekt der Carbonylchemie ist die so genannte Keto-Enol-Tautomerie. Carbonyle liegen im Chemischen Gleichgewicht mit ihrer "Enolform" vor.

Einige Beispiele für Verbindungen mit Carbonylgruppen (Substanzklasse, Vorkommen):




     
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