Carbonylgruppe
Die Carbonylgruppe (engl carbonylic group) , auch CO-Gruppe, ist Bestandteil vieler organisch-chemischer Verbindungen. Sie ist gekennzeichnet durch ein Kohlenstoffatom (Carbonylkohlenstoff), das ein doppelt gebundenes Sauerstoffatom (Carbonylsauerstoff) trägt. Enthält ein Molekül eine Carbonylgruppe, bezeichnet man es auch als Carbonylverbindung.Die Carbonylgruppe ist unter anderem enthalten in:
- Carbonsäuren, undissoziert (-COOH)
- Carbonsäurechloriden (-CO-Cl)
- Carbonsäureamiden (-CO-NH-)
- Anhydriden (-CO-O-CO-)
- Estern (-CO-O-R)
- Carbonsäurehalogeniden (-CO-X; X = Cl, Br, I)
- Aldehyden (-CO-H)
- Ketonen (-CO-)
- Metallcarbonyl Komplexe ( Me(CO)n ) z.B. Nickeltetracarbonyl Ni(CO)4
Aufgrund ihrer Polarität (das Kohlenstoffatom besitzt eine positive, das Sauerstoffatom dagegen eine negative Teilladung) ist die Carbonylgruppe oft verantwortlich für das physikalische und chemische Verhalten der sie enthaltenen Moleküle. Das ausgeprägte Bestreben zur Bildung von Wasserstoffbrücken führt dazu, dass eine Carbonylverbindung meist einen höheren Schmelz- oder Siedepunkt hat als ihre carbonylgruppenfreie homologe Verbindung.
Chemische Umwandlungen von Carbonylgruppen (Carbonylchemie) gehören zu den häufigsten und wichtigsten chemischen Reaktionen:
- Nucleophile Addition
- Reduktion
- Kondensationsreaktion
- Michael-Addition
- Enolat-Chemie
- Methylenierung.
Ein wichtiger Aspekt der Carbonylchemie ist die so genannte Keto-Enol-Tautomerie. Carbonyle liegen im Chemischen Gleichgewicht mit ihrer "Enolform" vor.
Einige Beispiele für Verbindungen mit Carbonylgruppen (Substanzklasse, Vorkommen):
- Aceton (Keton, Lösungsmittel, enthalten im Nagellackentferner);
- Formaldehyd (Aldehyd, Konservierungsmittel für medizinische Präparate);
- Essigsäure (Carbonsäure, enthalten in Speiseessig);
- Phosgen (Säurechlorid, hochreaktives Produkt der chemischen Industrie);
- Kohlensäure (gelöste Form von Kohlendioxid im Sprudelwasser);
- Glycin (Aminosäure, Baustein von Proteinen);
- Polycarbonat (Polymer, Material, aus dem CDs bestehen).