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Bromierung



Die Bromierung ist ein Spezialfall der Halogenierung und bezeichnet eine chemische Reaktion zur Einführung eines oder mehrerer Bromatome in eine organische Verbindung. Dabei kann es sich um eine Additions- oder eine Substitutionsreaktion handeln. Der Reaktionsmechanismus kann ionisch oder radikalisch verlaufen.

Während in der chemischen Industrie häufig alternativ die Chlorierung durchgeführt wird, da Chlor billiger ist und ein geringeres Molekulargewicht hat, wird im Labor häufig die Bromierung eingesetzt, da Brom leichter dosiert werden kann (bei Raumtemperatur flüssig).

Als Substrate für eine Bromierung sind zahlreiche Verbindungen möglich:

Die radikalische Substitution wird häufig mit einfachen unfunktionalisierten Alkanen durchgeführt. Sie ist die am schwierigsten zu kontrollierende Reaktion und erzeugt oftmals mehrere verschiedene Produkte oder Isomere. Sie dient aber zur Einführung einer funktionellen Gruppe in die ansonsten relativ inerten Alkane.

Die Bromierung von Alkenen/Alkinen erfolgt an der Doppel-/Dreifachbindung und kann auch mit komplizierteren Substraten mit mehreren funktionellen Gruppen durchgeführt werden.

Aromaten können sowohl am Kern als auch in der (aliphatischen) Seitenkette bromiert werden, wobei die Seitenkettenbromierung über einen radikalischen Mechanismus verläuft. Durch Variation der Reaktionsbedingungen kann unterschieden werden, wo die Bromierung stattfindet. Bei UV-Strahlung und/oder hohen Temperaturen erfolgt die Bromierung in der Seitenkette (SSS - Regel: Sonne (UV-Strahlung), Siedehitze (hohe Temperatur), Seitenkette). Bei Zusatz eines Katalysators (meist eine Lewissäure z. B. FeBr3) und niedrigen Temperaturen erfolgt Kernsubstitution (KKK - Regel: Katalysator, Kälte, Kernsubstitution).

Als eine Besonderheit gilt die Einführung eines Bromatoms in allylischer oder benzylischer Position. Die Bromierung an dieser Stelle wird auch als Wohl-Ziegler-Reaktion bezeichnet. Es handelt sich hierbei um eine radikalische Substitution, bei der als Reagens NBS (N-Bromsuccinimid eingesetzt wird, um die Bromkonzentration klein zu halten und eine elektrophile Addition an die Doppelbindung oder den Aromaten so zu unterdrücken.




     
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