Alkanthiol
Alkanthiole (kurz als Thiole bezeichnet) sind organische Verbindungen, die eine oder mehrere Thiolgruppen (SH-Gruppen) als funktionelle Gruppen tragen. Im Vergleich zu Alkoholen ist der Sauerstoff gegen Schwefel ausgetauscht. Ähnlich wie sich die Alkohole vom Wasser (H2O) ableiten lassen, sind die Alkanthiole formell Abkömmlinge des Schwefelwasserstoffs (H2S).Alkanthiole werden auch Thioalkohole oder Mercaptane genannt.
Table of contents |
2 Eigenschaften 3 Vorkommen 4 Beispiele 5 Anwendung 6 Weiterführende Informationen |
Nomenklatur
Die Namen der Alkanthiole werden aus dem des entsprechenden Alkanss und der Endsilbe -thiol gebildet, wie z. B. Methanthiol, Ethanthiol usw.. Desweiteren gelten die in der organischen Chemie gültigen Regeln für die Benennung von Verbindungen.
Darüber hinaus haben viele Alkanthiole Trivialnamen (Mercaptoethanol = Ethanthiol).
Eigenschaften
Als Homologe zu den Alkoholen - Schwefel steht in der gleichen Hauptguppe wie Sauerstoff - gehen Alkanthiole die gleichen Reaktionen ein. Sie sind Reduktionsmittel, die z. B. vielfach in der Proteinchemie eingesetzt werden.
Alkanthiole sind erkennbar an ihrem besonders widerwärtigen Geruch. Sie haben eine toxische Wirkung auf das Zentralnervensystem.
Vorkommen
Als Aromastoffe findet man Alkanthiole in Milch, Käse, Zwiebeln und Knoblauch. Sie werden bei Abbau- und Fäulnisprozessen von organischem Material frei. Alkanthiole, wie z.B. But-2-en-1-thiol, kommen auch im Düsensekret des Stinktiers vor.
Beispiele
Methanthiol (Methylmercaptan), Ethanthiol (Mercaptoethanol), Propanthiol, Dithiothreitol (DTT), Dithioerythritol (DTE)