Acyloin-Kondensation
Unter der Acyloin-Kondensation versteht man die Kondensation zweier Ester zu α-Hydroxycarbonylverbindungen (Acyloin). Die Reaktion erfolgt durch Umsetzung mit Natrium in Xylol:
R1-CO-O-R2 + R3-O-CO-R4 + 4 Na -> R1-CO-=CO--R4 + 2 Na+ + NaOR2 + NaOR3Das Zwischenprodukt R1-CO-=CO--R4 wird protoniert zur α-Hydroxycarbonylverbindung:
R1-CO-=CO--R4 + 2 H+ -> R1-CO-CHO-R4Diese steht über die Keto-Enol-Tautomerie im Gleichgewicht mit den Endiol:
R1-CO-CHO-R4 <<-> R1-COH=COH-R4
Siehe auch: Namensreaktionen